Thioaldéhyde
Un thioaldehyde ou thial est un groupe fonctionnel analogue d'un aldéhyde, dans lequel l'atome d'oxygène serait remplacé par un atome de soufre. Les thioaldéhydes sont en général plus réactifs que les thiocétones. Les thioaldéhydes ayant une structure simple sont en général instables, comme le thioformaldéhyde H2C=S, qui se condense pour former un trimère cyclique, le 1,3,5-trithiane[1]. Cependant, les thioladéhydes suffisamment encombrés stériquement peuvent être isolés[2].
Dans les premiers travaux, l'existence de thioaldéhydes été déduite de piégeages. Par exemple, on a supposé que la réaction du 2,4-disulfide de 1,3,2,4-dithiadiphosphétane avec le benzaldéhyde formait le thiobenzaldéhyde, qui forme un cycloadduit avec l'ylure de dithiophosphine pour former un cycle de C2PS3[3].
Notes et références
- (en) H. W. Kroto, B. M. Landsberg, R. J. Suffolk, A. Vodden, « The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS », Chem. Phys. Lett., vol. 29, no 2, , p. 265–269 (DOI 10.1016/0009-2614(74)85029-3, Bibcode 1974CPL....29..265K)
- (en) N. Takeda, N. Tokitoh, R. Okazaki, « Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]thiobenzaldehydes », Chem. Eur. J., vol. 3, , p. 62–69 (DOI 10.1002/chem.19970030111)
- (en) A. Capperucci, A. Degl’Innocenti, P. Scafato, P. Spagnolo, « Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes », Chemistry Letters, vol. 24, , p. 147 (DOI 10.1246/cl.1995.147)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thial » (voir la liste des auteurs).
