Thiocétène

Un thiocétène est un analogue organosulfuré d'un cétène de formule générale R₂C=C=S, où R est un groupe alkyle ou aryle. Le terme thiocétène peut aussi être synonyme de thioéthénone, CH₂=C=S, le plus simple des thiocétènes.

Structure général d'un thiocétène.

Les thiocétènes sont réactifs, et tendent à se polymériser. Certains thiocétènes sont des produits intermédiaires de pyrolyse de 1,2,3-thiadiazoles[1].

Le bis(trifluorométhyl)thiocétène ((CF₃)₂C=C=S) est un des rares exemples de thiocétène stable[2], avec le subsulfure de carbone (S=C=C=C=S).

Notes et références

Otto-Albrecht Neuman (Editor). Rompps Encyclopedia of Chemistry, Frank'sche Publishing House, Stuttgart, 1983, 8. Edition, p. 4242, (ISBN 3-440-04513-7).
Maynard S. Raasch "A stable thioketene is Bis(trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloaddition reactions" J. Org. Chem., 1970, volume 35, pp 3470–3483. DOI:10.1021/jo00835a064

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[1] Otto-Albrecht Neuman (Editor). Rompps Encyclopedia of Chemistry, Frank'sche Publishing House, Stuttgart, 1983, 8. Edition, p. 4242, (ISBN 3-440-04513-7).

[2] Maynard S. Raasch "A stable thioketene is Bis(trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloaddition reactions" J. Org. Chem., 1970, volume 35, pp 3470–3483. DOI:10.1021/jo00835a064