Thiurame

Les thiurames sont une famille de composés chimiques caractérisés par la présence du motif >N–CS–(S)n–CS–N< entre groupes organiques. Les plus connus sont les disulfures de thiurame, pour lesquels n = 2.

Structure générique des thiurames.

On peut obtenir les thiurames à partir de dithiocarbamates, caractérisés par la présence du motif >N–CS–S–, par réaction avec le phosgène COCl2. Les disulfures de thiurame sont préparés par oxydation ménagée à partir de dithiocarbamates, comme le diéthyldithiocarbamate de zinc, et sont employés comme accélérateurs de vulcanisation[1]. Le thirame (disulfure de tétraméthylthiurame) et le disulfirame (disulfure de tétraéthylthiurame) sont des exemples de disulfures de thiurame.

Ces composés présentent une certaine toxicité dans les tissus biologiques, avec par exemple un effet mutagène mis en évidence sur des bactéries[2], ou encore un effet induisant l'apoptose des lymphocytes T en présence de cuivre[3]. Les cas d'allergies ne sont pas rares, par exemple chez les professionnels de santé portant des gants en latex contenant des thiurames[4].

Notes et références
  1. (en) P. J. Nieuwenhuizen, J. Reedijk, M. van Duin et W. J. McGill, « Thiuram- and Dithiocarbamate-Accelerated Sulfur Vulcanization from the Chemist's Perspective; Methods, Materials and Mechanisms Reviewed », Rubber Chemistry and Technology, vol. 70, no 3,‎ , p. 368-429 (DOI 10.5254/1.3538436, lire en ligne)
  2. (en) Agneta Hedenstedt, Ulf Rannug, Claes Ramel et Carl Axel Wachtmeister, « Mutagenicity and metabolism studies on 12 thiuram and dithiocarbamate compounds used as accelerators in the Swedish rubber industry », Mutation Research/Genetic Toxicology, vol. 68, no 4,‎ , p. 313-325 (PMID 392319, DOI 10.1016/0165-1218(79)90164-2, lire en ligne)
  3. (en) Mark J. Burkitt, Hugh S. Bishop, Lesley Milne, Shui Ying Tsang, Gordon J. Provan, C. Stefan I. Nobel, Sten Orrenius et Andrew F. G. Slater, « Dithiocarbamate Toxicity toward Thymocytes Involves Their Copper-Catalyzed Conversion to Thiuram Disulfides, Which Oxidize Glutathione in a Redox Cycle without the Release of Reactive Oxygen Species », Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 353, no 1,‎ , p. 73-84 (PMID 9578602, DOI 10.1006/abbi.1998.0618, lire en ligne)
  4. (en) K. L. Gibbon, J. P. Mcfadden, R. J. G. Rycroft, J. S. Ross, S. Chinn et I. R. White, « Changing frequency of thiuram allergy in healthcare workers with hand dermatitis », British Journal of Dermatology, vol. 144, no 2,‎ , p. 347-350 (PMID 11251570, DOI 10.1046/j.1365-2133.2001.04024.x, lire en ligne)
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