Tortuosamine
La tortuosamine est un alcaloïde trouvé dans Sceletium tortuosum où c'est l'énantiomère R qui est présent[1]. Elle consiste en une 5,6,7,8-tétrahydroquinoléine dans laquelle l'atome d'hydrogène en position 6 est substitué par un groupe 3-azabutyle et un groupe 3,4-diméthoxyphényle en configuration R ou S.
| Tortuosamine | |
| |
| S-tortuosamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-[(6S)-6-(3,4-diméthoxyphényl)-5,6,7,8-tétrahydroquinolin-6-yl]-N-méthyléthanamine |
| No CAS | , (R/S) ((R)-(–)) ((S)-(+)) |
| ChEBI | 31030 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide huileux[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H26N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 326,432 6 ± 0,018 8 g/mol C 73,59 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 9,8 %, |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | = -29° (R) (c = 1,04, MeOH)[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tortuosamine » (voir la liste des auteurs).
- Ian W. Southon, John Buckingham, Tortuosamine T00278, Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM, CRC Press, 1989, p. 1078. page sur googlebook.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- R. Richard Goehring, A short synthesis of (±)-tortuosamine, Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35(44), pp. 8145–8146. DOI:10.1016/0040-4039(94)88266-5.
- Michael T. Smith, Neil R. Crouch, Nigel Gericke, Manton Hirst, Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. And other Mesembryanthemaceae: A review, Journal of Ethnopharmacology, 1996, vol. 50(3), pp. 119–130. DOI:10.1016/0378-8741(95)01342-3, .
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