Tréosulfan

Le tréosulfan est un diester sulfonique étudié comme traitement contre le cancer[3]. Il appartient à la famille des agents alkylants. Il a été principalement utilisé comme substitut au busulfan chez les patients fragiles, ses effets secondaires et sa toxicité étant supposés moindres.

Identification
Tréosulfan

Nom UICPA	1,4-diméthanesulfonate de S-(R,R))-butane-1,2,3,4-tétrol
Synonymes	tréosulfan, tréosulphan, ovastat, dihydroxymyléran, dihydroxybusulfan, dimésylate de L-thréityle
N^o CAS	299-75-2
N^o ECHA	100.005.529
N^o CE	206-081-0
Code ATC	L01AB02
PubChem	9296
SMILES	CS(=O)(=O)OCC(C(COS(=O)(=O)C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O8S2/c1-15(9,10)13-3-5(7)6(8)4-14-16(2,11)12/h5-8H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m0/s1 InChIKey : YCPOZVAOBBQLRI-WDSKDSINSA-N
Apparence	poudre blanche à beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄O₈S₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	278,301 ± 0,018 g/mol C 25,89 %, H 5,07 %, O 45,99 %, S 23,04 %,
Propriétés physiques
Solubilité	5 mg·ml^-1 (eau)[1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	[α]/D -4.9 à -5.9°, cc = 1 in acétone[1]
Composés apparentés
Autres composés	butane-1,2,3,4-tétrol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Treosulfan » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé Treosulfan ≥98%.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A. Schmittel, M. Schmidt-Hieber, P. Martus et al., « A randomized phase II trial of gemcitabine plus treosulfan versus treosulfan alone in patients with metastatic uveal melanoma », Ann. Oncol., vol. 17, n^o 12,‎ décembre 2006, p. 1826–9 (PMID 16971664, DOI 10.1093/annonc/mdl309, lire en ligne)

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[S-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Treosulfan ≥98%.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid16971664-3] (en) A. Schmittel, M. Schmidt-Hieber, P. Martus et al., « A randomized phase II trial of gemcitabine plus treosulfan versus treosulfan alone in patients with metastatic uveal melanoma », Ann. Oncol., vol. 17, n^o 12,‎ décembre 2006, p. 1826–9 (PMID 16971664, DOI 10.1093/annonc/mdl309, lire en ligne)