Tribromure de tétrabutylammonium
Le tribromure de tétrabutylammonium, ou TBATB, est un composé chimique de formule [N(C4H9)4]Br3. C'est un sel du cation tétrabutylammonium lipophile et de l'anion tribromure linéaire. Le sel est parfois utilisé comme réactif dans la synthèse organique comme source solide de brome.
| Tribromure de tetrabutylammonium | |
| |
| Structure du tribromure de tétrabutylammonium. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | tribromure de N,N,N-tributyl-1-butanamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.132.625 |
| PubChem | 2723680 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide orange pâle |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H36Br3N |
| Masse molaire[1] | 482,176 ± 0,019 g/mol C 39,86 %, H 7,53 %, Br 49,71 %, N 2,9 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 71-76 °C |
| Précautions | |
| SGH | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Préparation
Le composé est préparé par réaction du bromure de tétra-n-butylammonium solide avec de la vapeur de brome[2] :
- [N(C4H9)4]Br + Br2 → [N(C4H9)4]Br3
Au lieu du brome, le bromure de tétra-n-butylammonium peut également être mis à réagir avec du pentoxyde de vanadium et du peroxyde d'hydrogène aqueux, ou bien avec du nitrate d'ammonium cérique[3].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Popov, Buckles, Schumb et George, « Typical Polyhalogen Complex Salts », Inorganic Syntheses, vol. 5, , p. 176–178 (ISBN 9780470132364, DOI 10.1002/9780470132364.ch47)
- Michel J. L. Fournier, Fernando A. Fernandez et David E. Nichols, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rt020.pub2), « Tetrabutylammonium Tribromide »
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