Triclocarban

Le triclocarban (TCC), ou 3,4,4'-trichlorocarbanilide, est une substance chimique qui présente des propriétés antibactériennes et antifongiques.

Identification
Triclocarban

Nom UICPA	3-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)urée
N^o CAS	101-20-2
N^o ECHA	100.002.659
N^o CE	202-924-1
PubChem	7547
SMILES	C1=CC(=CC=C1NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)Cl)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H9Cl3N2O/c14-8-1-3-9(4-2-8)17-13(19)18-10-5-6-11(15)12(16)7-10/h1-7H,(H2,17,18,19)/f/h17-18H
Apparence	poudre blanche ou cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₉Cl₃N₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	315,582 ± 0,018 g/mol C 49,48 %, H 2,87 %, Cl 33,7 %, N 8,88 %, O 5,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	254 à 256 °C
Solubilité	<0.1 g/100 mL à 26 °C
Masse volumique	1,53 g·cm^-3
Point d’éclair	>150 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
N Symboles : N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 50/53, Phrases S : 60, 61,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Le triclocarban agit en induisant la rupture des membranes cellulaires des bactéries et des champignons. Le TCC entrainerait également l'inhibition de l'enzyme ENR (enoyl-acyl carrier protein reductase). Cette enzyme, absente chez l'homme, est essentielle à la construction des membranes cellulaires de nombreuses bactéries et champignons.

Utilisation

Étant un agent antifongique et antibactérien à large spectre, le triclocarban est utilisé dans certains savons, solutions désinfectantes et produits d'entretien.

Perturbation endocrinienne

Comme le triclosan, le triclocarban est suspecté d'être un perturbateur endocrinien. Bien que le TCC ait une activité endocrinienne faible ou nulle, cet agent chimique augmenterait l'activité biologique de la testostérone. Une étude réalisée à l'Université de Californie à Davis montre une amplification significative de l'activité de la testostérone par le TCC, à la fois in vitro et in vivo (utilisation des rats mâles). In vivo, l'exposition des rats au triclocarban entraine une augmentation substantielle du poids des organes génitaux et de la prostate[2].

Voir aussi

Triclosan

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Science Daily 2007

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Triclocarban » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Science Daily 2007