Trigonelline

La trigonelline est un alcaloïde de formule chimique C₇H₇NO₂. C'est un zwitterion formé par l'addition d'un groupe méthyle à l'atome d'azote de la niacine. La trigonelline est un produit du métabolisme de la niacine (vitamine B₃) qui est excrété dans l'urine[2].

Identification
Trigonelline

Structure de la trigonelline
Nom UICPA	1-méthylpyridinium-3-carboxylate
Synonymes	acide N-méthylbétaine nicotinique cofféarine cafféarine gynésine trigénolline
N^o CAS	535-83-1
N^o ECHA	100.007.838
SMILES	C[n+]1cccc(c1)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H7NO2/c1-8-4-2-3-6(5-8)7(9)10/h2-5H,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	258-259 °C (hydrochloride)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La trigonelline se trouve dans de nombreuses plantes. Elle a été d'abord isolée à partir de graines de fenugrec (Trigonella foenum-graecum, d'où son nom)[3], mais également de café, de pois, de graines de chanvre, d'avoine[4], de tubercules de pomme de terre, de diverses autres espèces, Stachys, dahlia[5], Strophanthus[6] et Dichapetalum cymosum[7]. Holtz, Kutscher and Theilmann ont constaté sa présence chez nombre d'animaux[8]. Très présente dans les grains de café vert, la torréfaction en détruit beaucoup mais la saveur amère de la boisson de café est due principalement à la trigonelline[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Merck Index, 11th Edition, 9606.
Jahns, Ber., 1885, 18, 2518.
Schulze and Frankfurt, Ber., 1894, 27, 709.
Schulze and Trier, Zeit. physiol. Chem., 1912, 76, 258.
Thoms, Ber., 1891, 31, 271, 404.
Rimington, Onderstepoort J., 1935, 5, 81.
Zeit. Biol., 1924, 81, 57.
Pr Jean Costentin et Pr Pierre Delaveau, Café, thé, chocolat : Les bienfaits pour le cerveau et pour le corps, Paris, O. Jacob, 2010, 270 p. (ISBN 978-2-7381-2420-3, OCLC 690512390, lire en ligne)

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Merck Index, 11th Edition, 9606.

[3] Jahns, Ber., 1885, 18, 2518.

[4] Schulze and Frankfurt, Ber., 1894, 27, 709.

[5] Schulze and Trier, Zeit. physiol. Chem., 1912, 76, 258.

[6] Thoms, Ber., 1891, 31, 271, 404.

[7] Rimington, Onderstepoort J., 1935, 5, 81.

[8] Zeit. Biol., 1924, 81, 57.

[costentin-9] Pr Jean Costentin et Pr Pierre Delaveau, Café, thé, chocolat : Les bienfaits pour le cerveau et pour le corps, Paris, O. Jacob, 2010, 270 p. (ISBN 978-2-7381-2420-3, OCLC 690512390, lire en ligne)