Triméthylolpropane

Le triméthylolpropane (TMP) est un composé chimique de formule CH₃CH₂C(CH₂OH)₃. Il s'agit d'un triol se présentant sous la forme d'un solide blanc faiblement odorant. C'est un précurseur très utilisé en chimie des polymères.

Identification
Triméthylolpropane

Structure du triméthylolpropane
Nom UICPA	2-éthyl-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol
Synonymes	1,1,1-tri(hydroxyméthyl)propane, hexaglycérol, étriol, propylidynetriméthanol
N^o CAS	77-99-6
N^o ECHA	100.000.978
N^o CE	201-074-9
PubChem	6510
SMILES	CCC(CO)(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O3/c1-2-6(3-7,4-8)5-9/h7-9H,2-5H2,1H3 Std. InChIKey : ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc à l'odeur faible
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	134,173 6 ± 0,006 7 g/mol C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	60 °C[2]
T° ébullition	295 °C[2]
Masse volumique	1,084 g·cm^-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	375 °C[2]
Point d’éclair	179 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triméthylolpropane est fabriqué à travers un processus en deux étapes commençant par la condensation du butanal CH₃(CH₂)₂CHO avec le formaldéhyde HCHO :

CH₃CH₂CH₂CHO + 2 HCHO → CH₃CH₂C(CH₂OH)₂CHO.

La seconde étape fait intervenir une réaction de Cannizzaro :

CH₃CH₂C(CH₂OH)₂CHO + HCHO + NaOH → CH₃CH₂C(CH₂OH)₃ + NaO₂CH.

Environ 200 000 tonnes de ce composé sont produits ainsi chaque année.^{[réf. nécessaire]}

Le triméthylolpropane est utilisé principalement comme précurseur de résines alkyde. Les esters acrylés –OCOCH=CH₂ et alcoxylés –OR du triméthylolpropane sont utilisés comme monomères multifonctionnels pour produire divers revêtements et peintures.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 1,1,1-Tri(hydroxymethyl)propane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 janvier 2013 (JavaScript nécessaire)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « 1,1,1-Tri(hydroxymethyl)propane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 janvier 2013 (JavaScript nécessaire)