Triticonazole

Le triticonazole est un composé organique de la famille des triazoles et utilisé comme fongicide. Le triticonazole étant chiral consiste en un racémique des stéréoisomères E uniquement.

Triticonazole
Le triticonazol est le racémique des stéréoisomères E : énantiomère R (en haut) et S (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol
Synonymes

(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol
(±)-(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol
No CAS 131983-72-7
No ECHA 100.126.137
No RTECS GY4705000
PubChem 6537961
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C17H20ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[2] 317,813 ± 0,018 g/mol
C 64,25 %, H 6,34 %, Cl 11,16 %, N 13,22 %, O 5,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 139-140,5 °C[1]
Solubilité 7 mg·L-1 eau à 10 °C
9,3 mg·L-1 eau à 20 °C
120 mg·L-1 Hexane à 20 °C
74 500 mg·L-1 Acétone à 20 °C
18 200 mg·L-1 Méthanol à 20 °C
12 600 mg·L-1 Toluène à 20 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique 1,345 g·mL-1[1]
Pression de vapeur saturante 1,00 × 10−3 mPa à 25 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[1],
H411 et P273
Transport[3]
-
   3077   
Écotoxicologie
DL50 >2000 mg/kg (rat, oral)[3]
>2 000 mg/kg (rat, s.c.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le triticonazole peut être obtenu à partir du chlorure de l'acide 2,2-diméthyl-penténoïque réagissant successivement avec du chlorure d'aluminium, de l'hydrogène, du 4-chlorobenzaldéhyde, de l'iodure de triméthylsulfonium dans le DMSO et du 1,2,4-triazole en plusieurs étapes[4] :

Notes et références
  1. Entrée « Triticonazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 septembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Triticonazole PESTANAL, consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
  4. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996, p. 727. (ISBN 0-8155-1401-8), page dans googlebook.
  • J. Mugnier, M. Chazalet, S. Axiotis, La molécule fongicide 727, Phytoma-La Défense des Végétaux, 1992, vol. 441, p. 29-32.
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