Trolox

L'acide 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tétraméthyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylique, ou Trolox, est un analogue hydrophile (soluble dans l'eau) de la vitamine E. Comme cette dernière, il s'agit d'un antioxydant, qui est utilisé en biologie et en biochimie pour limiter les dommages dus au stress oxydant.

Identification
Trolox

Structure du Trolox
Nom UICPA	acide 6-hydroxy-2,5,7,8-tétraméthylchromane-2-carboxylique
N^o CAS	53188-07-1
N^o ECHA	100.053.094
N^o CE	258-422-8
N^o RTECS	DJ2273000
PubChem	40634
ChEBI	82625
SMILES	Cc1c(C)c2OC(C)(CCc2c(C)c1O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H18O4/c1-7-8(2)12-10(9(3)11(7)15)5-6-14(4,18-12)13(16)17/h15H,5-6H2,1-4H3,(H,16,17) Std. InChIKey : GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₈O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	250,290 3 ± 0,013 7 g/mol C 67,18 %, H 7,25 %, O 25,57 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La capacité antioxydante en équivalent Trolox (en) (TEAC) donne une mesure de la force antioxydante d'une substance en unités d'équivalent Trolox, par exemple en µM pour 100 g. Ceci permet de mesurer la capacité antioxydante d'un mélange sans devoir évaluer celle de chacun de ses constituants. Elle est le plus souvent mesurée à l'aide de la décoloration de l'ABTS[3]. La TEAC est utilisée pour les aliments, les boissons et les suppléments alimentaires. L'analyse FRAP (en) (pour Ferric Reducing Ability of Plasma) utilise ainsi le Trolox comme standard.

L'indice ORAC (pour Oxygen Radical Absorbance Capacity) est une autre méthode de mesure de la capacité antioxydante d'une substance, cependant invalidée en 2012 par le Département de l'Agriculture des États-Unis (USDA) au motif que les données obtenues in vitro par cette méthode peuvent difficilement être extrapolées in vivo, notamment pour les polyphénols[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid 97%, consultée le 30 juillet 2016.
(en) Roberta Re, Nicoletta Pellegrini, Anna Proteggente, Ananth Pannala, Min Yang et Catherine Rice-Evans, « Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay », Free Radical Biology and Medicine, vol. 26, n^os 9-10,‎ mai 1999, p. 1231-1237 (PMID 10381194, DOI 10.1016/S0891-5849(98)00315-3, lire en ligne)
(en) Département de l'Agriculture des États-Unis (USDA), « Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) of Selected Foods, Release 2 (2010) », 22 janvier 2016 (consulté le 30 juillet 2016).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid 97%, consultée le 30 juillet 2016.

[10.1016/S0891-5849(98)00315-3-3] (en) Roberta Re, Nicoletta Pellegrini, Anna Proteggente, Ananth Pannala, Min Yang et Catherine Rice-Evans, « Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay », Free Radical Biology and Medicine, vol. 26, n^os 9-10,‎ mai 1999, p. 1231-1237 (PMID 10381194, DOI 10.1016/S0891-5849(98)00315-3, lire en ligne)

[USDA_2012-ORAC-4] (en) Département de l'Agriculture des États-Unis (USDA), « Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) of Selected Foods, Release 2 (2010) », 22 janvier 2016 (consulté le 30 juillet 2016).