Tropicamide

Le tropicamide est un composé organique anticholinergique de la famille des antimuscariniques (qui agissent sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine). Il est vendu, entre autres, sous le nom de Mydriacyl.

Tropicamide
Identification
Nom UICPA (RS)-N-éthyl-3-hydroxy-2-phényl-N-(pyridin-4-ylméthyl)propanamide
Synonymes

I-Picamide
Minims Tropicamide
Mydriacyl
Mydriafair
Mydriaticum
Ocu-Tropic
Opticyl
Paremyd
Spectro-Cyl
Tropicacyl
No CAS 1508-75-4
No ECHA 100.014.673
No CE 216-140-2
Code ATC S01FA06
DrugBank DB00809
PubChem 5593
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C17H20N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,352 9 ± 0,016 g/mol
C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion 96,5 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 695 mg·kg-1 (souris, i.p.)
565 mg·kg-1 (souris, oral)
665 mg·kg-1 souris, s.c.)[3]
LogP 1,190[2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 45 %[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un de ses effets, en instillation oculaire, est de dilater la pupille. On l'utilise donc entre autres pour les fonds d'œil.

Le tropicamide est un ingrédient de la drogue artisanale populaire Krokodil car il agit en synergie avec le stupéfiant pour en accentuer les effets[5]. Les risques de cette pratique sont élevés et les dégâts sur l'organisme lourds. Les séquelles sont fréquentes.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[6].

tropicamide
Informations générales
Princeps
  • Diotrope (Canada)
  • Monofree Tropicamide (Belgique)
  • Minims (Canada)
  • Mydriacyl (Belgique, Canada)
  • Mydriaticum (France, Suisse)
  • Tropicacyl (Canada)
  • Tropicol (Belgique)
Forme collyre
Administration gouttes en instillation
Laboratoire Akorn, Alcon, Dioptic, OmniVision AG, Sandoz, Thea Pharma, Valeant
Identification
DCI 1059
No CAS 1508-75-4
No ECHA 100.014.673
Code ATC S01FA06
DrugBank 00809

Stéréochimie

Tropicamide contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[7] :

Énantiomères de tropicamide

numéro CAS : 92934-63-9
numéro CAS : 92934-64-0

Galerie d'images
  • Dilatation de la pupille droite au tropicamide pour un fond d'œil.
  • Œil droit une demi-heure après l'administration de tropicamide. La rétine, ainsi directement observable, vascularisée, paraît rouge.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ChemiId
  3. Drugs in Japan Vol. -, Pg. 760, 1990.
  4. drugbank
  5. Camille Ponté, Christian Pi, Aurore Palmaro, Emilie Jouanjus & Maryse Lapeyre‐Mestre. Early signal of diverted use of tropicamide eye drops in France. Br J Clin Pharmacol 2017; 83(8): 1791–800. Lire en ligne
  6. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  7. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 224.

Liens externes
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