Tropine
La tropine ou α-tropan-3-ol est l'un des deux isomères du tropanol, le dérivé alcoolique du tropane. Il s'agit de l'isomère endo (le groupe hydroxyle sur le carbone 3 du cycle est en position endo), l'isomère exo étant la pseudotropine.
| Tropine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 8-méthyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octanendo-3-ol |
| Synonymes |
α-Tropanol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.986 |
| No CE | 204-384-2 |
| PubChem | 8424 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux plats hygroscopiques |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H15NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 141,210 8 ± 0,008 g/mol C 68,04 %, H 10,71 %, N 9,92 %, O 11,33 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 58 à 61 °C[2] 64 °C[3] |
| T° ébullition | 232 à 234 °C[2] 233 °C[3] |
| Solubilité | très soluble dans l'eau, l'éther et l'éthanol[4] |
| Masse volumique | 1,042 g·cm-3 à 20 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 139 mg/kg (souris, i.p.)[3] > 50 mg/kg (lapin, i.v.)[3] |
| LogP | (octanol/eau) 0,240[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La tropine peut être obtenue par saponification ou rétro-estérification de l'atropine ou de l'hyoscyamine.
La benzatropine et l'étybenzatropine sont des dérivés éthérés de la tropine.
Notes
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 120-29-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25/07/09 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Tropine », sur ChemIDplus.
- Handbook of Chemistry and Physics, D.R. Lide; 1998, ed. 87, CRC Press, Floride, USA, pp. 3-564. (ISBN 0849305942)
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