Uracile

L'uracile (usuellement noté "U") est une base nucléique (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.

Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Identification
Nom UICPA pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Synonymes

1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
No CAS 66-22-8 (7,8H-Uracile)
No ECHA 100.000.565
No CE 200-621-9 (7,8H-Uracile)
PubChem 1174 (1,3H-Uracile)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 112,086 8 ± 0,004 5 g/mol
C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).

L'uracile peut servir à des fins thérapeutiques antitumorales : l'hydrogène du carbone 5 du cycle va être remplacé par un élément halogéné (fluor F, chlore Cl, brome Br, iode I).

Explication évolutive possible d'un remplacement de U par T dans l'ADN

Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, aisément détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (notamment l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des systèmes de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est donc ancestrale, la base T dérivée.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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