Valdécoxib

Le valdécoxib est un dérivé sulfonamide et un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) ayant des activités anti-inflammatoires, analgésiques et antipyrétiques.

Valdécoxib
Identification
Nom UICPA 4-(5-méthyl-3-phénylisoxazol-4-yl)benzènesulfonamide
No CAS 181695-72-7
No ECHA 100.229.918
DrugBank DB00580
PubChem 119607
SMILES
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H14N2O3S
Masse molaire[2] 314,359 ± 0,02 g/mol
C 61,13 %, H 4,49 %, N 8,91 %, O 15,27 %, S 10,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion 160-162 °C[1]
Solubilité Relativement insoluble dans l'eau (10 µg/mL) à 25 °C et pH 7.0 [réf. souhaitée]
Cristallographie
Système cristallin triclinique [réf. souhaitée]
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H361, P201, P261, P264, P270, P271, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P403+P233 et P501
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce médicament était utilisé dans la prise en charge de l'arthrose, des dysménorrhées primaires ainsi que des polyarthrites rhumatoïdes jusqu'à son retrait du marché par fabricant Pfizer en 2005[3].

Un intermédiaire soluble dans l'eau et injectable de valdécoxib, le parécoxib est commercialisé dans l'Union européenne sous le nom commercial Dynastat.

Synthèse
Synthèse du valdécoxib

La désoxybenzoïne est convertie en l'oxime correspondante par traitement avec NH2OH dans des conditions basiques soit avec de l'acétate de sodium dans de l'éthanol aqueux, soit dans du toluène en présence d'hydroxyde de potassium dans l'éthanol absolu. La déprotonation de l'oxime sous azote avec 2 équivalences de butyllithium dans le THF suivie d'une cyclisation dans l'acétate d'éthyle ou l'anhydride acétique donne l'isoxazoline. Enfin, un traitement avec de l'acide chlorosulfurique froid suivi d'une réaction du chlorure de sulfonyle intermédiaire avec de l'ammoniac aqueux donne le valdécoxib.

Notes et références
  1. PubChem CID 119607.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. dépêche, « Retrait du valdécoxib: les agences européennes se sentiraient quelque peu brusquées par la FDA », sur www.apmnews.com, (consulté le )
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