Phylloquinone

La phylloquinone, également appelée vitamine K1 ou phytoménadione, est une 2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est une vitamine K, liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans les chloroplastes au sein du photosystème I des membranes thylakoïdes.

Phylloquinone

Structure de la phylloquinone
Identification
Nom UICPA 2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone
Synonymes

vitamine K1, phytoménadione

No CAS 84-80-0
No ECHA 100.001.422
No CE 201-564-2
Code ATC B02BA01
PubChem 5284607
ChEBI 18067
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C31H46O2
Masse molaire[1] 450,695 7 ± 0,028 6 g/mol
C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle intervient comme cofacteur dans la formation des facteurs de coagulation II (prothrombine), VII, IX et X dans le foie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité du coumaphène (warfarine) et comme antidote pour le coumatrétralyl.

Elle se trouve naturellement dans les feuilles vertes des végétaux notamment les choux, épinards, brocolis.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes

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