Phylloquinone

La phylloquinone, également appelée vitamine K₁ ou phytoménadione, est une 2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est une vitamine K, liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans les chloroplastes au sein du photosystème I des membranes thylakoïdes.

Phylloquinone
Structure de la phylloquinone
Identification
Nom UICPA	2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone
Synonymes	vitamine K1, phytoménadione
No CAS	84-80-0
No ECHA	100.001.422
No CE	201-564-2
Code ATC	B02BA01
PubChem	5284607
ChEBI	18067
SMILES	CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1 Std. InChIKey : MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C31H46O2
Masse molaire[1]	450,695 7 ± 0,028 6 g/mol C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle intervient comme cofacteur dans la formation des facteurs de coagulation II (prothrombine), VII, IX et X dans le foie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité du coumaphène (warfarine) et comme antidote pour le coumatrétralyl.

Elle se trouve naturellement dans les feuilles vertes des végétaux notamment les choux, épinards, brocolis.