Xanthène

Le xanthène est un composé organique tricyclique constitué d'un cycle de pyrane entouré de deux cycles benzéniques.

Identification
Xanthène

Nom UICPA	9H-xanthène
N^o CAS	92-83-1
N^o ECHA	100.001.996
N^o CE	202-194-4
PubChem	7107
Apparence	solide jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	182,217 9 ± 0,011 4 g/mol C 85,69 %, H 5,53 %, O 8,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	100,55 °C[2]
T° ébullition	311,05 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 42, 43, Phrases S : 22, 36, 37, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	690 mg·kg^-1 (souris, sous-cutané)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Par extension, on appelle xanthènes les dérivés substitués du xanthène. Ces composés sont la base d'une famille de colorants comme la fluorescéine, les éosines ou les rhodamines. Les colorants de type xanthène ont tendance à être fluorescents, brillant et varient du jaune à rose rouge-bleuté tout en passant par le rose. Beaucoup de colorants xanthène peuvent être préparés par condensation des dérivés de l'anhydride phtalique sur les dérivés de la résorcine ou du 3-aminophénol.

Le xanthène se dissout bien dans des solvants comme le benzène, l'éther diéthylique ou le chloroforme, mais assez mal dans l'éthanol et pas du tout dans l'eau.

Il est possible de synthétiser le xanthène par hydrogénation catalytique de la xanthone (avec comme catalyseur le zinc). Une oxydation permet de réobtenir la xanthone.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Coon, J.E.; Sediawan, W.B.; Auwaerter, J.E.; McLaughlin, E., Solubilities of families of heterocyclic polynuclear aromatics in organic solvents and their mixtures, J. Solution Chem., 1988, 17, 519.
CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

Voir aussi

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Coon, J.E.; Sediawan, W.B.; Auwaerter, J.E.; McLaughlin, E., Solubilities of families of heterocyclic polynuclear aromatics in organic solvents and their mixtures, J. Solution Chem., 1988, 17, 519.

[3] CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.