Ziziphine

La ziziphine, est un hétéroside triterpénique qui a la propriété de diminuer la perception de la saveur sucrée chez l’homme.

Identification
Ziziphine

N^o CAS	73667-51-3
PubChem	441957
SMILES	O([C@@]1([C@@]2([C@@H]3[C@@]4([C@@H]5CC[C@@H]6C([C@@H](CC[C@@]6([C@@H]5CC3)C)O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]5[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O5)C)CO3)(C)C)CO[C@@]2(C4)O[C@@H](C1)\C=C(\C)C)C)C)[C@@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1OC(C)=O)OC(C)=O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C51H80O18/c1-23(2)18-28-19-48(10,69-45-42(65-27(6)53)41(64-26(5)52)36(55)25(4)63-45)49(11)33-15-12-29-30(50(33)21-51(49,68-28)61-22-50)13-14-32-46(7,8)34(16-17-47(29,32)9)67-43-39(58)37(56)31(20-60-43)66-44-40(59)38(57)35(54)24(3)62-44/h18,24-25,28-45,54-59H,12-17,19-22H2,1-11H3/t24-,25-,28?,29?,30?,31-,32?,33?,34?,35-,36-,37-,38+,39+,40+,41-,42+,43-,44-,45-,47+,48+,49-,50?,51?/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₅₁H₈₀O₁₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	981,170 1 ± 0,051 8 g/mol C 62,43 %, H 8,22 %, O 29,35 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Source

La ziziphine a été isolé à partir des feuilles du Ziziphus jujuba (Rhamnaceae), parmi d’autres hétérosides[2].

Chimie

La ziziphine est un hétéroside composé de glucide du type rhamnose et arabinose. Sa formule chimique est C₅₁H₈₀O₁₈ et son numéro cas 73667-51-3.

Inhibition du goût sucré

La ziziphine est l’hétéroside tiré de cette plante qui est le plus puissant pour masquer la saveur sucré, cependant elle est moins active que l’acide gymnémique I[3], de plus son action est plus courte[4].

Comme l’acide gymnémique, elle masque la saveur sucrée de la plupart des glucides (glucose, fructose), des édulcorants de masse et intenses (stéviosides, saccharine et aspartame) et des acides aminés (glycine), sans affecter les autres saveurs : amère, acide et salée[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) LM Kennedy & BP Halpern, « Extraction, purification and characterization of a sweetnessmodifying component from Ziziphus jujuba », Chemical Senses, vol. 5, n^o 2,‎ 1980, p. 123-147 (ISSN 1464-3553, résumé)
(en) Kinghorn, A.D. and Compadre, C.M. Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker ed., New York, 2001. (ISBN 0-8247-0437-1)
(en) H Yamada, T Imoto & S Yoshikawa, « Suppression of sweet sensitivity by extracts of zyzyphus jujuba leaves in the rat and hamster. », Proc.18th Jpn. Symp. on Taste and Smell,‎ 1984, p. 69-72
(en) Y Kurihara, « haracteristics of antisweet substances, sweet proteins, and sweetness-inducing proteins. », C Crit. Rev. Food Sci. Nutr., vol. 32, n^o 3,‎ 1992, p. 231-252 (résumé)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) NCBI Compound Summary of Ziziphin

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1980-Kennedy-2] (en) LM Kennedy & BP Halpern, « Extraction, purification and characterization of a sweetnessmodifying component from Ziziphus jujuba », Chemical Senses, vol. 5, n^o 2,‎ 1980, p. 123-147 (ISSN 1464-3553, résumé)

[Kinghorn-book3-3] (en) Kinghorn, A.D. and Compadre, C.M. Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker ed., New York, 2001. (ISBN 0-8247-0437-1)

[1984-Yamada-4] (en) H Yamada, T Imoto & S Yoshikawa, « Suppression of sweet sensitivity by extracts of zyzyphus jujuba leaves in the rat and hamster. », Proc.18th Jpn. Symp. on Taste and Smell,‎ 1984, p. 69-72

[crfsn-32-231-5] (en) Y Kurihara, « haracteristics of antisweet substances, sweet proteins, and sweetness-inducing proteins. », C Crit. Rev. Food Sci. Nutr., vol. 32, n^o 3,‎ 1992, p. 231-252 (résumé)