اختزال بيرتش

اختزال بيرتش هو تفاعل كيميائي مهم في الاصطناع العضوي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي الأسترالي آرثر بيرتش Arthur Birch والذي اكتشفه سنة 1944 أثناء عمله في مختبر دايسون بيرينز Dyson Perrins Laboratory في جامعة أكسفورد؛[1][2][3][4][5][6] وذلك اعتماداً على أعمال سابقة من Wooster و Godfrey سنة 1937.[7]

على العكس من تفاعل الهدرجة الذي يحول المركب العطري إلى حلقي الهكسان؛ فإن التفاعل هنا يقوم بتحويل المركبات العطرية إلى مشتقات من 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بإجراء تفاعل اختزال عضوي للحلقة العطرية باستخدام الصوديوم أو الليثيوم أو البوتاسيوم في وسط من الأمونيا بوجود كحول مثل الإيثانول أو ثالثي البوتانول.

اختزال بيرتش

كمثال على ذلك اختزال النفثالين:[8]

اختزال بيرتش للنفثالين

هناك العديد من المنشورات والمقالات العلمية التي راجعت هذا النوع من التفاعلات.[9][10][11][12]

اقرا أيضاً

المراجع
  1. Birch, A. J. (1944)، "Reduction by dissolving metals. Part I"، J. Chem. Soc.: 430، doi:10.1039/JR9440000430.
  2. Birch, A. J. (1945)، "Reduction by dissolving metals. Part II"، J. Chem. Soc.: 809، doi:10.1039/jr9450000809.
  3. Birch, A. J. (1946)، "Reduction by dissolving metals. Part III"، J. Chem. Soc.: 593، doi:10.1039/jr9460000593.
  4. Birch, A. J. (1947)، "Reduction by dissolving metals. Part IV"، J. Chem. Soc.: 102، doi:10.1039/jr9470000102.
  5. Birch, Arthur J. (1947)، "Reduction by dissolving metals. Part V"، J. Chem. Soc.: 1642، doi:10.1039/jr9470001642.
  6. Birch, A. J.؛ Mukherji, S. M. (1949)، "Reduction by dissolving metals. Part VI. Some applications in synthesis"، J. Chem. Soc.: 2531، doi:10.1039/jr9490002531.
  7. Wooster, C. B.؛ Godfrey, K. L. (1937)، "Mechanism of the Reduction of Unsaturated Compounds with Alkali Metals and Water"، Journal of the American Chemical Society، 59 (3): 596، doi:10.1021/ja01282a504.
  8. (1974)"1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6.
  9. Birch, A. J.؛ Smith, H. (1958)، "Reduction by metal–amine solutions: applications in synthesis and determination of structure"، Quart. Rev. (review)، 12 (1): 17، doi:10.1039/qr9581200017.
  10. Caine, D. (1976)، "Reduction and Related Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Metals in Liquid Ammonia"، Org. React. (review)، 23: 1–258، doi:10.1002/0471264180.or023.01، ISBN 0471264180.
  11. Rabideau, P. W.؛ Marcinow, Z. (1992)، "The Birch Reduction of Aromatic Compounds"، Org. React. (review)، 42: 1–334، doi:10.1002/0471264180.or042.01، ISBN 0471264180.
  12. Mander, L. N. (1991)، "Partial Reduction of Aromatic Rings by Dissolving Metals and by Other Methods"، Comp. Org. Syn. (review)، 8: 489–521، doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00237-7، ISBN 978-0-08-052349-1.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.