اصطناع كرونكه للبيريدين

اصطناع كرونكه للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لتحضير مشتقات البيريدين المستبدلة انطلاقاً من البيريدين نفسه. ينسب هذا التفاعل الاسمي إلى الكيميائي الألماني فريتز كرونكه Fritz Kröhnke.[1]

Kröhnke-Pyridin-Synthese

وصف التفاعل

في هذا التفاعل تتمّ مفاعلة البيريدين مع α-برومو إستر ألكيلي ليتشكّل ملح بيريدينيوم، تكون فيه مجموعة الميثيلين ذات صفة حمضية قوية، ممّا يؤدي إلى حدوث تفاعل إضافة شبيه بتفاعل مايكل مع مركّبات الكربونيل α،β-غير المشبعة بوجود أسيتات الأمونيوم، حيث يحدث تفاعل إغلاق للحلقة وتشكّل للبيريدين المستبدل بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم.[2]

Figure 1

آلية التفاعل

ما يلي وصف تفصيلي لآلية تفاعل تحضير مشتق البيريدين: 6،4،2-ثلاثي ميثيل البيريدين: [3][4] [5]

Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese
Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese

المراجع
  1. Wilfried Zecher, Fritz Kröhnke (1961)، "Eine neue Synthese substituierter Pyridine, I. Grundzüge der Synthese"، Chemische Berichte، 94 (3): 690–697، doi:10.1002/cber.19610940317.
  2. Kroehnke, Fritz (1976)، "The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines"، Synthesis، 1976 (1): 1–24، doi:10.1055/s-1976-23941..
  3. Jie Jack Li (2014)، Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications (ط. 5. edition)، Cham: Springer، ص. 413–414، ISBN 978-3-319-03979-4 {{استشهاد}}: |edition= has extra text (مساعدة)
  4. Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Favaloro (2005)، Name reactions and reagents in organic synthesis (ط. 2. edition)، Hoboken (N.J.): Wiley، ص. 304، ISBN 0-471-73987-1 {{استشهاد}}: |edition= has extra text (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  5. Zerong Wang (2009)، Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 2، Hoboken (N.J.): John Wiley، ص. 1695–1698، ISBN 978-0-470-28663-0
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.