بنزل

البنزل مركب عضوي صيغته الكيميائية (C6H5CO)2 ويختصر عموماً بـ (PhCO)2، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون، وهو من أكثر الكيتونات الثنائية شيوعاً، ويستعمل بشكل رئيسي كبادئ ضوئي في كيمياء البوليمرات.[3]

  ميّز عن بنزيل.
بنزل
بنزل
بنزل
بنزل
الاسم النظامي (IUPAC)

1,2-diphenylethane-1,2-dione

أسماء أخرى

dibenzoyl
bibenzoyl
diphenylglyoxal

المعرفات
رقم CAS 134-81-6 Y
بوب كيم (PubChem) 8651
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
  • c1ccc(cc1)C(=O)C(=O)c2ccccc2

  • 1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Y
    Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C14H10O2
كتلة مولية 210.23 غ.مول−1
المظهر yellow crystals or powder
الكثافة 1.23 g/cm3, solid (1.255 g/cm3, x-ray)
نقطة الانصهار 94-96 °C, 201.2–204.8 °F, 367.15-369.15 K
نقطة الغليان 346–348 °C, 654.8–658.4 °F, 619–621 K
الذوبانية في الماء غير ذائب
الذوبانية في بنزين ذائب
البنية
البنية البلورية P31,221[1]
عزم جزيئي ثنائي القطب 3.8 ديباي[2]
المخاطر
مخاطر مهيج
NFPA 704

1
2
0
 
مركبات متعلقة
ثنائي كيتونs ذات علاقة biacetyl
مركبات ذات علاقة بنزوفينون
كلايوكسال
bibenzil
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البنية

أهم الميزات البنيوية في تركيب البنزل هو رابطة كربون-كربون الطويلة (1.54 Å) والذي يدل على غياب الآصرة باي بين مركزي الكاربونيل في المركب. تكون مراكز PhCO مستوية، ولكن تكون مجموعتا البنزل ملتويتين بالنسبة لبعضهما البعض بزاوية زوجية قدرها 117°.[4] وفي المركبات المشابهة للبنزل وذات الإعاقة الفراغية الأقل مثل (الكلايكوسال، ثنائي الأسيتال، مشتقات حمض الأكساليك) تتخذ مجموعة (RCO)2 تركيباً مستوياً مضاداً.

الاستخدامات

يستخدم بشكل رئيسي في التقسية بالجذور الحرة لشبكات البوليمر، حيث يتفكك البنزل بواسطة الأشعة فوق البنفسجية، منتجاً أصنافاً من الجذور الحرة ضمن المادة، محفزاً التشابك. وقد وُصف البنزل حديثاً كمثبط فعال للكاربوكسيل استيريز البشري، والإنزيمات المشتركة في التحلل المائية للاسترات الكربوكسيلية، والعديد من الأدوية المستخدمة طبياً.[5]

التفاعلات

يعد البنزل مادة أساسية في التكوين العضوي، حيث يتكاثف مع الأمينات ليعطي ليكندات ثنائي الكيتيمين. أحد التفاعلات العضوية الكلاسيكية للبنزل هو إعادة ترتيب حمض البنزيليك، حيث تحفز القاعدة تحويل البنزل إلى حمض البنزيليك، ويستغل هذا التحول في تحضير عقار الفينيتوين. ويتفاعل البنزل أيضاً مع 1،3-ثنائي فنيل الأسيتون عبر تكاثف الألدول ليعطي رباعي فينيل البنتان دايون الحلقي.

التحضير

يحضر البنزل من البنزوين والذي يحضر بدوره من البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.[6]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

المراجع
  1. Acta Cryst. B43 398 (1987)
  2. Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  3. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a15_077
  4. Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. دُوِي:10.1021/j100290a017.
  5. Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.
  6. Clarke, H. T.; Dreger.E. E.(1941)."Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.