بنزوين

البنزوين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية PhCH(OH)C(O)Ph وهو كيتون هيدروكسيلي، مرتبط بمجموعتي فينيل. يكون البنزوين على هيئة بلورات ذات لون أبيض فاتح، وله رائحة خفيفة تشبه رائحة الكافور. وينتج البنزوين من البنزلديهيد في تكاثف البنزوين، وهو مركب متماكب ضوئياً ويتواجد على شكل زوجين متخايلين، (R) بنزوين، و(S) بنزوين.

  ميّز عن راتنج بنزوين.
بنزوين
بنزوين
بنزوين
الاسم النظامي (IUPAC)

2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone

أسماء أخرى

2-hydroxy-2-phenylacetophenone, 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone, desyl alcohol, bitter almond oil camphor

المعرفات
رقم CAS 119-53-9 Y
بوب كيم (PubChem) 8400
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2
  • c1ccc(cc1)C(C(=O)c2ccccc2)O

  • 1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H Y
    Key: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C14H12O2
كتلة مولية 212.24 غ.مول−1
المظهر off-white crystals
الكثافة 1.31 g/cm3
نقطة الانصهار 132–137 °C
نقطة الغليان 344 °C
الذوبانية في الماء Slightly Soluble
الذوبانية في كلور Soluble
المخاطر
NFPA 704

1
2
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ولا يدخل البنزوين في تكوين الراتينج بنزويني المستخرج من الأشجار البنزوينية (الأصطركيات) حيث أن المادة المكونة لها هي حمض البنزويك.

التاريخ

ورد ذكر البنزوين لأول مرة سنة 1832 عن طريق يوستوس فون ليبيغ وفريدرش فولر في أبحاثهما المتعلقة بزيت اللوز المر، وهو بنزلديهيد مع كمية قليلة من حمض الهيدروسيانيك[1] أما الإنتاج المحفز بواسطة تكاثف البنزوين فقد طوره نيكولاي زينين أثناء تواجده مع ليبيغ.[2][3]

الاستخدامات

يستخدم البنزوين بشكل اساسي كمادة بادئة لإنتاج البنزل، وهو بادئ ضوئي[4]، وتسير عملية التحول عن طريق التأكسد العضوي باستخدام أيون النحاس الثنائي[5]، أو حمض النتريك، أو الأوكسون. وقد أجري هذا التفاعل في إحدى الدراسات باستخدام الأكسجين الجوي وقاعدة ألومينا في ثنائي كلورو الميثان.[6]

التحضير

يحضر البنزوين بواسطة البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.[5]

روابط خارجية

Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)

المراجع
  1. Wöhler, Liebig؛ Liebig (1832)، "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure"، Annalen der Pharmacie، 3 (3): 249–282، doi:10.1002/jlac.18320030302.
  2. N. Zinin (1839)، "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe"، Annalen der Pharmacie، 31 (3): 329–332، doi:10.1002/jlac.18390310312.
  3. N. Zinin (1840)، "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls"، Annalen der Pharmacie، 34 (2): 186–192، doi:10.1002/jlac.18400340205.
  4. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. دُوِي:10.1002/14356007.a15_077
  5. Clarke, H. T.; Dreger.E. E.(1941)."Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
  6. Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber (2006)، "A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina"، Arkivoc، 06-1798JP: 102–106، مؤرشف من الأصل في 26 مارس 2020.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.