بيرازولون

بيرازولون قالب:إنج: '''Pyrazolone''' عبارة عن حلقة غير متجانسة مكونة من 5 أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين. يمكن أن ينظر إليه على أنه مشتق من البيرازول الذي يمتلك مجموعة كيتون (= O) إضافية.

هيكل وتوليف

يمكن أن يوجد البيرازولون في 3-ايزومرات: 3-بيرازولون و4-بيرازولون و5-بيرازولون. ويمكن لهذه الأيزومرات تحول بيني عبر اكتام-اكتيم وإمين-إنامين صنوانية . هذه التحويلات في كثير من الأحيان تعرض الفوتوكرومية . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت شكل 5 بيرازولون باستخدام بدائل N-alkyl أو N-aryl.

تم الإبلاغ عن تخليق البيرازولونات لأول مرة في عام 1883 بواسطة لودفيج كنور، عن طريق تفاعل التكثيف بين أسيتو أسيتات الإيثيل وفينيل هيدرازين . [1]

تطبيقات

الصيدلة

خافضات الحرارة (فينازون):أقدم عقار قائم على بيرازولون

بيرازولونات هي من بين أقدم الأدوية الاصطناعية، بدءا من إنتاج خافضات الحرارة (فينازون) في عام 1880. [2] [3] ومركبات تعمل عموما كمسكنات وتشمل ديبيرون (ميتاميزول)، الامينوبيرين، أمبيرون، famprofazone، morazone، نيفينازون، بيبيرلون وبروبيفينازون . من بينهم ربما الأكثر استخداما الديبيرون. [2]

الأصباغ

مجموعات بيرازولون موجودة في العديد من الأصباغ المهمة. يشيع استخدامها مع مجموعات الآزو لإعطاء عائلة فرعية من أصباغ الآزو؛ يشار إليها أحيانًا بالأزوبيرازولونات ( التارتازين، البرتقالي ب، الأحمر اللاذع رقم 19، الأصفر الأصفر 2G ).

المرتبطات

تمت دراسة بيرازولونات على أنها المرتبطات. [4]

المراجع

Knorr, Ludwig (يوليو 1883)، "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin"، Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية)، 16 (2): 2597–2599، doi:10.1002/cber.188301602194.
Brogden, Rex N. (1986)، "Pyrazolone Derivatives"، Drugs، 32 (Supplement 4): 60–70، doi:10.2165/00003495-198600324-00006.
Brune, Kay (ديسمبر 1997)، "The early history of non-opioid analgesics"، Acute Pain، 1 (1): 33–40، doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
CASAS, J؛ GARCIATASENDE, M؛ SANCHEZ, A؛ SORDO, J؛ TOUCEDA, A (يونيو 2007)، "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview"، Coordination Chemistry Reviews، 251 (11–12): 1561–1589، doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

روابط خارجية

Pyrazolones في المكتبة الوطنية الأمريكية للطب نظام فهرسة المواضيع الطبية (MeSH).

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Knorr, Ludwig (يوليو 1883)، "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin"، Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية)، 16 (2): 2597–2599، doi:10.1002/cber.188301602194.

[pharma1-2] Brogden, Rex N. (1986)، "Pyrazolone Derivatives"، Drugs، 32 (Supplement 4): 60–70، doi:10.2165/00003495-198600324-00006.

[3] Brune, Kay (ديسمبر 1997)، "The early history of non-opioid analgesics"، Acute Pain، 1 (1): 33–40، doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.

[4] CASAS, J؛ GARCIATASENDE, M؛ SANCHEZ, A؛ SORDO, J؛ TOUCEDA, A (يونيو 2007)، "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview"، Coordination Chemistry Reviews، 251 (11–12): 1561–1589، doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.