بيروليسين

بيروليسين
الاسم النظامي (IUPAC)
	N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
المعرفات
رقم CAS	448235-52-7
بوب كيم (PubChem)	5460671
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C[C@@H]1CC=N[C@H]1C(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)N ; O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C أيون مزدوج ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1 ; Key: ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C12H21N3O3
كتلة مولية	255.31 غ.مول−1
الكتلة المولية	255.313 g/mol
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البيروليسين (بالإنجليزية: Pyrrolysine)‏ واختصارا (Pyl أو O [1]) هو حمض أميني غير قياسي مصاوغه اليساري (L) هو أحد الأحماض الأمينية الـ22 المركبة للبروتين، يشفَّر في جزيئات الرنا الرسول بكودون التوقف (كهرمان-UAG) بتواجد تسلسل غرز يسمى العنصر PYLIS، يُستخدم في التخليق الحيوي للبروتين لدى بعض العتائق المولدة للميثان والبكتيريا،[2][3] وهو غير متواجد لدى الإنسان. يحتوي مجموعة أمينية-α ( في حالة مبرتنة ⁺NH3- تحت الظروف البيولوجية)، ومجموعة حمض كربكسولي (في حالة فقدان بروتون ^–COO− تحت الظروف البيولوجية). سلسلته الجانبية البيرولينية مماثلة لنظيرتها لدى الليسين في كونها قاعدية وموجبة الشحنة في أس هيدروجيني معتدل.

علم الوراثة

تُخلّق جميع البروتينات تقريبا باستخدام 20 حمضا أمينيا قياسيا كوحدات بناء، ويوجد حمضان غير قياسيان يُشفّران جينيا هما السيلينوسيستئين والبيروليسين. تم اكتشاف البيروليسين سنة 2002 في الموقع النشط لإنزيم ناقلة الميثيل لبكتيريا قديمة مولدة للميثان (ميثانية رزمية باركيرية).[4][5] يشفَّر هذا الحمض الأميني بالكودون UAG (وهو كودون توقف في العادة) وتخليقة وإدراجه في البروتينات تتوسطه آلية بيولوجية مشفَّرة من قبل العنقود الجيني pylTSBCD .[3]

التركيب

تم الاكتشاف بواسطة علم البلورات السيني ومطيافية الكتلة مالدي أن البيروليسين مكون من 4-ميثيل بيرولين-5-كاربوكسيلايت مرتبط أميديا مع ^ϵN لليسين.[6]

التخليق

يخلَّق البيروليسين حيويا بربط جزيئي L-ليسين. يحوَّل أحد الجزيئين أولا إلى (3R)-ميثيل-D-أورنيثين، والذي يُربط بعد ذلك مع حمض الليسين الثاني. تتم إزالة مجموعة NH₂، وتتبع ذلك مرحلة تفاعل تحلق وبلمهة لينتج L-بيروليسين.[7]

مراجع

"Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides"، IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature، 1983، مؤرشف من الأصل في 09 أكتوبر 2008، اطلع عليه بتاريخ 05 مارس 2018.
Richard Cammack, المحرر (2009)، "Newsletter 2009"، Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB، Pyrrolysine، مؤرشف من الأصل في 12 سبتمبر 2017.
Rother, Michael؛ Krzycki, Joseph A. (01 يناير 2010)، "Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea"، Archaea، 2010: 1–14، doi:10.1155/2010/453642، ISSN 1472-3646، PMC 2933860، PMID 20847933.
Srinivasan, G؛ James, C. M.؛ Krzycki, J. A. (24 مايو 2002)، "Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA"، Science، 296 (5572): 1459–1462، Bibcode:2002Sci...296.1459S، doi:10.1126/science.1069588، PMID 12029131.
Hao, Bing؛ Gong؛ Ferguson؛ James؛ Krzycki؛ Chan (24 مايو 2002)، "A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase"، Science، 296 (5572): 1462–1466، Bibcode:2002Sci...296.1462H، doi:10.1126/science.1069556، PMID 12029132.
Soares, J. A.؛ Zhang, L؛ Pitsch, R. L.؛ Kleinholz, N. M.؛ Jones, R. B.؛ Wolff, J. J.؛ Amster, J؛ Green-Church, K. B.؛ Krzycki, J. A. (04 نوفمبر 2005)، "The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases"، The Journal of Biological Chemistry، 280 (44): 36962–36969، doi:10.1074/jbc.M506402200، PMID 16096277.
Gaston, Marsha A.؛ Zhang؛ Green-Church؛ Krzycki (31 مارس 2011)، "The complete biosynthesis of the genetically encoded amino acid pyrrolysine from lysine"، Nature، 471 (7340): 647–50، Bibcode:2011Natur.471..647G، doi:10.1038/nature09918، PMC 3070376، PMID 21455182.

بوابة الكيمياء
بوابة الكيمياء الحيوية
بوابة صيدلة
بوابة طب
بوابة علم الأحياء الخلوي والجزيئي

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides"، IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature، 1983، مؤرشف من الأصل في 09 أكتوبر 2008، اطلع عليه بتاريخ 05 مارس 2018.

[2] Richard Cammack, المحرر (2009)، "Newsletter 2009"، Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB، Pyrrolysine، مؤرشف من الأصل في 12 سبتمبر 2017.

[pmid20847933-3] Rother, Michael؛ Krzycki, Joseph A. (01 يناير 2010)، "Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea"، Archaea، 2010: 1–14، doi:10.1155/2010/453642، ISSN 1472-3646، PMC 2933860، PMID 20847933.

[4] Srinivasan, G؛ James, C. M.؛ Krzycki, J. A. (24 مايو 2002)، "Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA"، Science، 296 (5572): 1459–1462، Bibcode:2002Sci...296.1459S، doi:10.1126/science.1069588، PMID 12029131.

[Hao-5] Hao, Bing؛ Gong؛ Ferguson؛ James؛ Krzycki؛ Chan (24 مايو 2002)، "A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase"، Science، 296 (5572): 1462–1466، Bibcode:2002Sci...296.1462H، doi:10.1126/science.1069556، PMID 12029132.

[Soares-6] Soares, J. A.؛ Zhang, L؛ Pitsch, R. L.؛ Kleinholz, N. M.؛ Jones, R. B.؛ Wolff, J. J.؛ Amster, J؛ Green-Church, K. B.؛ Krzycki, J. A. (04 نوفمبر 2005)، "The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases"، The Journal of Biological Chemistry، 280 (44): 36962–36969، doi:10.1074/jbc.M506402200، PMID 16096277.

[7] Gaston, Marsha A.؛ Zhang؛ Green-Church؛ Krzycki (31 مارس 2011)، "The complete biosynthesis of the genetically encoded amino acid pyrrolysine from lysine"، Nature، 471 (7340): 647–50، Bibcode:2011Natur.471..647G، doi:10.1038/nature09918، PMC 3070376، PMID 21455182.