ثنائي إيزوسيانات التولوين

ثنائي إيزوسيانات التولوين (TDI) هو مركب عضوي بالصيغة CH 3 C 6 H 3 (NCO) 2. اثنان من الأيزومرات الستة المحتملة لهما أهمية تجارية (CAS: 584-84-9) 2،4- TDI و(CAS: 91-08-7) 2،6-TDI . ينتج 2،4-TDI في الحالة النقية، ولكن يتم تسويق TDI غالبًا على أنه خليط 80/20 و 65/35 من الأيزومرات 2،4 و 2،6 على التوالي، حيث يمثل 34.1 ٪ من سوق الـأيزوسيانات العالمي في عام 2000، ويحتل المرتبة الثانية بعد ميثيلين ثنائي-الفينيل ثنائي-أيزوسيانات (MDI) . [2]أنتج ما يقارب من 1.4 مليار كيلوغرام في عام 2000. [3] جميع ايزومرات TDI عديمة اللون، على الرغم من أن العينات التجارية يمكن أن تظهر صفراء.

طولوين 2، 4 ثنائي إيزوسيانات
ثنائي إيزوسيانات التولوين
ثنائي إيزوسيانات التولوين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2,4-Diisocyanato-1-methylbenzene

أسماء أخرى

Tolylene diisocyanate
Methyl phenylene diisocyanate

المعرفات
رقم CAS 584-84-9 Y
بوب كيم 11443 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O

  • 1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 Y
    Key: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C9H6N2O2
الكتلة المولية 174.2 g/mol
المظهر Colorless liquid
الرائحة sharp, pungent[1]
الكثافة 1.214 g/cm3, liquid
نقطة الانصهار 21.8 °س، 295 °ك، 71 °ف
نقطة الغليان 251 °س، 524 °ك، 484 °ف
الذوبانية في الماء Reacts
ضغط البخار 0.01 mmHg (25°C)[1]
المخاطر
ترميز المخاطر
Very toxic (T+)
مسرطن
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

1
3
1
 
حدود الاشتعال 0.9–9.5%[1]
حد التعرض المسموح به U.S C 0.02 ppm (0.14 mg/m3)[1]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التوليف

يحضر 2،4-TDI في ثلاث خطوات من تولوين عبر ثنائي نيتروتولوين و2،4-ديامينوتولوين (TDA). ويتعرض TDA إلى الفوسحينة، أي العلاج مع الفوسجين على شكل TDI. تنتج هذه الخطوة الأخيرة حمض الهيدروكلوريك كمنتج ثانوي وهو مصدر رئيسي لحمض الهيدروكلوريك الصناعي. [4]

ينتج عن تقطير خليط TDI الخام خليط 80:20 من 2،4-TDI و 2،6-TDI، المعروف باسم TDI (80/20). يمكن استخدام تمايز أو فصل TDI (80/20) لإنتاج 2،4-TDI نقي ومزيج 65:35 من 2،4-TDI و 2،6-TDI، والمعروف باسم TDI (65/35).

التطبيقات

تتفاعل مجموعات الأيزوسيانات الوظيفية في TDI مع مجموعات الهيدروكسيل لتكوين روابط كربامات (يوريتان). تتفاعل مجموعتا الأيزوسيانات في TDI بمعدلات مختلفة: الموضع الرابع أكثر تفاعلًا بأربع مرات تقريبًا من الموضع الثاني. 2،6-TDI هو جزيء متماثل وبالتالي لديه مجموعتان من الأيزوسيانات ذات تفاعل مماثل، على غرار الموضع 2 على 2،4-TDI. ومع ذلك نظرًا لأن كلا مجموعتي الأيزوسيانات مرتبطان بنفس الحلقة العطرية، فإن تفاعل مجموعة إيزوسيانات واحدة سيؤدي إلى تغيير في تفاعل مجموعة الأيزوسيانات الثانية. [2] كما أنها تستخدم في بعض الأحيان في وقود الصواريخ . [5]

يستخدم أيضًا في إنتاج رغاوي البولي يوريثين الصلبة مع ثبات درجة الحرارة العالية.

المخاطر

الجرعة المميتة الوسطية لـ TDI هو 5800 ملغم / كغم للتلامس عن طريق الفم و لـ 610 ملغم / م 3 للبخار. على الرغم من السمية المنخفضة المشار إليها، فإن TDI تصنف على أنها «شديدة السمية» من قبل الجماعة الأوروبية.

في الولايات المتحدة وضعت إدارة السلامة والصحة المهنية حدًا مسموحًا به للتعرض بحد أقصى 0.02 جزء في المليون (0.14) ملغم / م 3 )، في حين أن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية لم يحدد حد التعرض الموصى به، بسبب تصنيف تولوين ثنائي أيزوسيانات كمادة مسرطنة مهنية محتملة.[6] كانت هذه المادة الكيميائية واحدة من العديد من المواد التي تسببت في انفجارين هائلين في مستودع للمواد الكيميائية المتمركز في تيانجين، الصين في 13 أغسطس 2015 [7]

تتوفر المعلومات حول المناولة ومعدات الحماية الشخصية ومراقبة التعرض والنقل والتخزين وأخذ العينات وتحليل TDI والتعامل مع الحوادث والمواضيع الصحية والبيئية. [8] جميع المنتجين الرئيسيين لـ TDI هم أعضاء في معهد إيزوسيانات الدولي،  والتي تهدف إلى تعزيز التعامل الآمن مع TDI في مكان العمل والمجتمع والبيئة.

يمكن أن يؤدي التعرض عالي المستوى إلى متلازمة مجري الهواء التفاعلي و هو خلل وظيفي في الشعب الهوائية التفاعلية. 

انظر أيضًا

المراجع
  2. Randall, D.؛ Lee, S. (2003)، The Polyurethanes Book، New York: Wiley، ISBN 978-0-470-85041-1.
  3. Six, C.; Richter, F. "Isocyanates, Organic".
  4. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، 2005
  5. "Ababil-100/Al Fat'h"، GlobalSecurity.org، مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 2019.
  6. National Institute for Occupational Safety and Health (مايو 1994)، "Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs)"، Centers for Disease Control and Prevention، مؤرشف من الأصل في 13 مايو 2021.
  7. CNN نسخة محفوظة 2021-05-15 على موقع واي باك مشين.
  8. Allport, D. C.؛ Gilbert, D. S.؛ Outterside, S. M., المحررون (2003)، MDI and TDI: Safety, Health and the Environment: A Source Book and Practical Guide، Wiley، ISBN 978-0-471-95812-3.

روابط خارجية
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.