كربامات

كربامات[1] أو كاربامات[1] هو مركب عضوي مُشتق من حمض الكرباميك (NH2COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَإستر الكربامات (مثل كربامات الإيثيل) وَأحماض الكرباميك من المجموعات الوظيفية المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى استرات الكربامات أيضاً باسم يوريثانات.

التركيب الكيميائي للكربامات

التصنيع

تُشتق الأحماض الكرباميك من الأمينات:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

حمض الكرباميك تقريباً بحمضية حمض الخليك. (تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa لحمض الكرباميك 3.92؛ [2] في حين تبلغ قيمته بالنسبة لحمض الخليك: 4.76[3]) يؤدي تأين البروتون إلى إعطاء أنيون الكربامات (القاعدة المرافقة لحمض الكرباميك):

R2NCO2H → R2NCO2− + H+

تنشأ الكربامات أيضاً عن طريق تحلل أميدات الكلوروفوم ثُم أسترتها:

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

قد يتم تصنيع الكربامات عن طريق إعادة ترتيب كورتيوس، حيث تحصل إعادة تفاعل للإيزوسيانات مع الكحول.

RNCO + R′OH → RNHCO2R′

مركبات الكربامات التجارية
مبيد الحشرات الكارباماتي كرباريل

نظائر كبريتية

هناك نوعان من ذرات الأكسجين في الكربامات، (1) ROC(=O)NR2 حيثُ إما يتم استبدال واحدة أو كليهما بالكبريت، وتُسمى مشابهات الكربمات التي تم استبدال ذرة أكسجين واحدة بذرة كبريت بثيوكربامات (كبريت الكربامات) (2 وَ3)، أما عندَ استبدال ذرتين الأكسجين بالكبريت فيُسمى ثنائي ثيوكاربامات (ثنائي كبريت الكربامات)[5] (4) RSC(=S)NR2.

هُناك نوعين من المُصاوغات البنيوية للثيوكربامات:

  • O-ثيوكربامات (2)، ROC(=S)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة الكربونيل (C=O) مع مجموعة ثيوكيتون (C=S).
  • S-ثيوكربامات (3)، RSC(=O)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة R–O– بمجموعة R–S–.

من المُمكن مُصاوغة O-ثيوكربامات إلى S-ثيوكربامات، مِثل إعادة ترتيب نيومان-كوارت.

انظر أيضاً

المراجع
  1. "Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي"، مؤرشف من الأصل في 22 فبراير 2017، اطلع عليه بتاريخ 21 فبراير 2017.
  2. drugbank نسخة محفوظة 9 سبتمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
  3. Ripin, D. H.؛ Evans, D. A. (04 نوفمبر 2005)، "pKa Table" (PDF)، مؤرشف من الأصل (PDF) في 22 يوليو 2015، اطلع عليه بتاريخ 19 يوليو 2015.
  4. Badreshia, S. (2002)، "Iodopropynyl butylcarbamate"، Am. J. Contact Dermatitis، 13 (2): 77–79، doi:10.1053/ajcd.2002.30728، ISSN 1046-199X.
  5. "Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي"، مؤرشف من الأصل في 25 مارس 2017، اطلع عليه بتاريخ 24 مارس 2017.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة حشرات
  • بوابة طب
  • بوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.