إندوكساكارب

إندوكساكارب هو مبيد حشري للأوكساديازين طورته شركة دو بونت وهو يعمل ضد يرقات حرشفية الأجنحة. يتم تسويقه تحت أسماء المبيدات الحشرية التقنية إندوكساكارب، مبيد حشري ستيوارد ومبيد حشري أفونت. كما أنه يستخدم كعنصر نشط في خط سينجينتا للمبيدات التجارية: أدفيون وأريلون.[1][2][3]

إندوكساكارب
إندوكساكارب
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Methyl 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylate

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

(S)-Methyl 7-chloro-2-{[(methoxycarbonyl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl}-2H,3H,4aH,5H-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a-carboxylate

المعرفات
الاختصارات DPX-MP062
رقم CAS 173584-44-6 Y
بوب كيم (PubChem) 107720
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • COC(=O)N(C(=O)N1COC2(C(=O)OC)Cc3cc(Cl)ccc3C2=N1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1
الخواص
صيغة كيميائية C22H17ClF3N3O7
كتلة مولية 527.83 غ.مول−1
نقطة الانصهار 88.1 °س، 361 °ك، 191 °ف
كود ATC P53AX27
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

وتتمثل طريقة عملها الرئيسية في حجب قنوات الصوديوم العصبية. إنه محب للدهون إلى حد ما مع Kow من 4.65. يجب استخدام هذا المبيد بحذر لأن بعض الحشرات مثل دودة التبغ الشرقية تصبح مقاومة عند التعرض لها.[4]

تطور

تم تطوير إندوكساكارب بواسطة فريق ماكان وآخرون في إي دو بونت دي نيمور.[5][6]

منتجات منزلية

إندوكساكارب هو العنصر النشط في عدد من المبيدات الحشرية المنزلية، بما في ذلك الصراصير وطعم النمل، ويمكن أن يظل نشطًا بعد الهضم.[7] في عام 2012، تم شراء منتجات دو بونت الاحترافية بما في ذلك خط منتجات أدفيون وأريلون بواسطة سينجينتا.[8] إندوكساكارب هو العنصر النشط في منتج الحيوانات الأليفة الجديد، أكتيفيل من ميرك لصحة الحيوان. يتم تسويقه لقتل البراغيث على الكلاب والقطط.[9]

السمية على البشر

بينما لم يتم دراسة السمية للإنسان رسميًا، كان هناك تقرير عن شخص يحاول تناول إندوكساكارب في محاولة انتحار.[10] طور المريض ميتهيموغلوبينية الدم بعد الابتلاع.[10] ميتهيموغلوبينية الدم هي حالة تقلل في نهاية المطاف من فعالية خلايا الدم الحمراء في تبادل الأكسجين مع الأعضاء. يمكن أن تكون ميتهيموغلوبينية الدم قاتلة إذا تركت دون علاج، ولكن العلاج المناسب لهذه الحالة يمكن أن يبدأ في عكسها بسرعة.

مراجع
  1. United States Environmental Protection Agency. Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances (7505C). Pesticide Fact Sheet. Name of Chemical: Indoxacarb. Reason for Issuance: Conditional Registration. Date Issued: October 30, 2000. نسخة محفوظة May 2, 2004, على موقع واي باك مشين.
  2. United States Environmental Protection Agency. Federal Register: Indoxacarb; Pesticide Tolerance. Federal Register: July 11, 2007 (Volume 72, Number 132) نسخة محفوظة 24 مايو 2022 على موقع واي باك مشين.
  3. Commission Directive 2006/10/EC of 27 January 2006 amending Council Directive 91/414/EEC to include forchlorfenuron and indoxacarb as active substances. Official Journal of the European Union 2006-1-28 نسخة محفوظة 2016-01-22 على موقع واي باك مشين.
  4. Wang؛ Zhang؛ Wang؛ Xia؛ Liu (01 يناير 2010)، "Influence of three diets on susceptibility of selected insecticides and activities of detoxification esterases of Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)"، Pesticide Biochemistry and Physiology، 96 (1): 51–55، doi:10.1016/j.pestbp.2009.09.003.
  5. McCann؛ Annis؛ Shapiro؛ Piotrowski؛ Lahm؛ Long؛ Lee؛ Hughes؛ Myers؛ Griswold, Sandra M؛ Reeves, Bonita M؛ March, Robert W؛ Sharpe, Paula L؛ Lowder, Patrick؛ Barnette, William E؛ Wing, Keith D (2001)، "The discovery of indoxacarb: oxadiazines as a new class of pyrazoline-type insecticides"، Pest Management Science، Society of Chemical Industry (جون وايلي وأولاده ‏)، 57 (2): 153–164، doi:10.1002/1526-4998(200102)57:2<153::aid-ps288>3.0.co;2-o، ISSN 1526-498X، PMID 11455646.
  6. McCann؛ Annis؛ Shapiro؛ Piotrowski؛ Lahm؛ Long؛ Lee؛ Hughes؛ Myers؛ Griswold, Sandra M.؛ Reeves, Bonita M.؛ March, Robert W.؛ Sharpe, Paula L.؛ Lowder, Patrick؛ Tseng, Paul؛ Barnette, William E.؛ Wing, Keith D. (23 يوليو 2001)، "Synthesis and Biological Activity of Oxadiazine and Triazine Insecticides: The Discovery of Indoxacarb"، Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI، ACS Symposium Series، واشنطن العاصمة: الجمعية الكيميائية الأمريكية، ج. 800، ص. 166–177، doi:10.1021/bk-2002-0800.ch016، ISBN 9780841237834، ISSN 0097-6156.
  7. "Indoxacarb Insecticide Wipes Out Entire Cockroach Generations"، 23 يونيو 2008، مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 2008، اطلع عليه بتاريخ 14 ديسمبر 2009.
  8. "Home"، مؤرشف من الأصل في 23 سبتمبر 2017.
  9. "Activyl and Activyl Protector Band for Dogs Flea & Tick Treatment" (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 17 يونيو 2021، اطلع عليه بتاريخ 24 مايو 2022.
  10. Prasanna؛ Rao؛ Singh؛ Kujur؛ Gowrishankar (2008)، "Indoxacarb poisoning: An unusual presentation as methemoglobinemia"، Indian Journal of Critical Care Medicine، 12 (4): 198–200، doi:10.4103/0972-5229.45082، ISSN 0972-5229، PMC 2738321، PMID 19742262.

قراءات إضافية

روابط خارجية
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.