ثيوأميد

ثيوأميد هي مجموعة وظيفية في المركبات العضوية لها الصيغة العامة ″R–CS–NR′R وهي المناظر البنيوي لمجموعة الأميد، ولكن تحل هنا ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين في البنية؛ ولكن تبدي الثيوأميدات صفة الرابطة المضاعفة بشكل أكبر على طول الرابطة C-N، مما يؤدي إلى حاجز دوراني أكبر.[1] يعد مركب ثيوأسيتاميد من الأمثلة المعروفة على هذه المركبات.

الصيغة العامة للثيوأميدات، حيت تبدو المجموعة الوظيفية باللون الأزرق.

التحضير

تحضر الثيوأميدات من تفاعل الأميدات مع كبريتيدات الفوسفور المختلفة، مثل خماسي كبريتيد الفوسفور، وفي تطبيقات أكثر اختصاصية بالتفاعل مع كاشف لاوسون.[2][3]

بأسلوب آخر يمكن تحضير الثيوأميدات من تفاعل النتريلات مع كبريتيد الهيدروجين:

في تفاعل إعادة ترتيب فيلغيرودت تتشكل الثيوأميدات البنزيلية.[4]

طالع أيضاً

مراجع
  1. Wiberg, Kenneth B.؛ Rablen, Paul R. (1995)، "Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?"، J. Am. Chem. Soc.، 117 (8): 2201–2209، doi:10.1021/ja00113a009.
  2. (1973)"2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ2-Pyrroline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 780.
  3. Schwarz, George(1955)."2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332.
  4. (1998)"3-Morpholino-2-Phenylthioacrylic Acid Morpholide and 5-(4-Bromobenzoyl-2-(4-Morpholino)-3-Phenylthiophene". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 99.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة صيدلة
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.