حمض الفانيليك

حمض الفانيليك[3] (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي حمض البنزويك) هو مشتق حمض ثنائي هيدروكسي البنزويك يستخدم كعامل مُنكّه. هو شكل مؤكسد من الفانيلين. كما أنه وسيط في إنتاج الفانيلين من حمض الفريوليك.[4][5]

حمض الفانيليك[1]
Ball-and-stick model of the vanillic acid molecule
Skeletal formula of vanillic acid

الاسم النظامي (IUPAC)

4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid

أسماء أخرى

4-Hydroxy-m-anisic acid, Vanillate

المعرفات
رقم CAS 121-34-6 Y
بوب كيم (PubChem) 8468
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • COc1cc(ccc1O)C(=O)O

  • 1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) Y
    Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C8H8O4
كتلة مولية 168.15 غ.مول−1
المظهر White to light yellow powder or crystals
نقطة الانصهار 214.0 درجة حرارة مئوية[2] 
المخاطر
NFPA 704

0
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوجود في الطبيعة

توجد أعلى كمية معروفة من حمض الفانيليك في النباتات في جذر حشيشة الملاك الصينية،[6] وهي إحدى أنواع الأعشاب، موطنها الأصلي في الصين، وكانت مستخدمة في الطب الصيني التقليدي. ويوجد في النبات الطبي الجنسنغ.

الوجود في الطعام

إن زيت الآساي المستخرج من فاكهة نخل الآساي، غني بحمض الفانيليك (1,616 ± 94 مغ/كغ).[7]

كما يشكل حمض الفانيليك أحد الفينولات الطبيعية الرئيسية في زيت أركان.[8]

كما يوجد في النبيذ والخل.[9]

الاستقلاب

يُعد حمض الفانيليك أحد مستقلبات الكاتيشينات الرئيسية الموجودة عند البشر بعد استهلاك منقوع الشاي الأخضر.[10]

مراجع

  1. "Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)"، chemicalland21.com، مؤرشف من الأصل في 27 أبريل 2018، اطلع عليه بتاريخ 28 يناير 2009.
  2. المؤلف: Jean-Claude Bradley، ‏أنتوني جون وليامز و Andrew S.I.D. Lang — العنوان : Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — نشر في: فيغشير — https://dx.doi.org/10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. مالو, أحمد؛ منصور, غيثاء (14 يوليو 2013)، "استخلاص المركبات الفينولية من أوراق بعض أصناف الزيتون السوري ودراسة تأثيرها في بعض أنواع الجراثيم" [Extraction of phenolic compounds from leaves of some Syrian olive varieties and study of their influence on microorganisms] (PDF)، مجلة جامعة دمشق للعلوم الأساسية المجلد 30 (العدد الثاني ـ 2014)، جامعة دمشق، تاريخ النشر: 3 ديسمبر 2013، مؤرشف من الأصل (PDF) في 25 سبتمبر 2017، اطلع عليه بتاريخ 25 سبتمبر 2017.
  4. Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (أكتوبر 1996)، "A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus"، J. Biotechnol.، 50 (2–3): 107–113، doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0، PMID 8987621.
  5. Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (يونيو 2000)، "Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13"، Appl. Environ. Microbiol.، 66 (6): 2311–2317، doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000، PMC 110519، PMID 10831404.
  6. Duke, JA (1992)، Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants، CRC Press, 999 edition، ISBN 978-0-8493-3865-6، مؤرشف من الأصل في 23 سبتمبر 2015.
  7. Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (يونيو 2008)، "Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)"، J Agric Food Chem، 56 (12): 4631–4636، doi:10.1021/jf800161u، PMID 18522407.
  8. ., Z. Charrouf؛ ., D. Guillaume (2007)، "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa"، American Journal of Food Technology، 2 (7): 679، doi:10.3923/ajft.2007.679.683.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء عددية: قائمة المؤلفون (link)
  9. Gálvez, Miguel Carrero؛ Barroso, Carmelo García؛ Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994)، "Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples"، Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung، 199: 29، doi:10.1007/BF01192948.
  10. Pietta, P. G.؛ Simonetti, P.؛ Gardana, C.؛ Brusamolino, A.؛ Morazzoni, P.؛ Bombardelli, E. (1998)، "Catechin metabolites after intake of green tea infusions"، BioFactors، 8 (1–2): 111–8، doi:10.1002/biof.5520080119، PMID 9699018.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.