ديثييتان

ديثييتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2H4S2. يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرتي كبريت، وتسمى مشتقاته باسم ديثييتانات.[1][2]

هناك متصاوغان من الديثييتان وهما 2،1-ديثييتان و 3،1-ديثييتان؛ إلا أنهما غير مستقران والمعروف هي مشتقاتهما من الديثييتانات، والتي توجد ضمن المركبات المتطايرة في رائحة البصل.

ديثييتانات
الاسم 2،1-ديثييتان3،1-ديثييتان
صيغة بنيوية
بوب كيم بوبكيم 12309283بوبكيم 136129
صيغة كيميائية C2H4S2
كتلة مولية 92.18 غ/مول

2،1-ديثييتان

كان أول مركب مستقر وحاوي على بنية 2،1-ديثييتان هو مركب ديثياتوبازين dithiatopazine، والمتشكل من تفاعل الديمرة الضوئية بين الجزيئية لمركب ديثياكربونيل.[3]

بنية ديثياتوبازين

من المشتقات المستقرة لمركب 2،1-ديثييتان مركب مفروق-4،3-ثنائي إيثيل 2،1-ديثييتان - 1،1-ثنائي أكسيد trans-3,4-diethyl-1,2-dithietane 1,1-dioxide، والذي يتشكل من الديمرة التلقائية لمركب ثيالوكسيد البروبان syn-Propanethial-S-oxide المسيل للدموع والموجود في البصل.

3،1-ديثييتان

لا تتجاور ذرتا الكبريت في 3،1-ديثييتان ومشتقاته؛[4] وهو يوجد في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون سهل التسامي له رائحة منفرة. حضر المركب لأول مرة سنة 1976 من تفاعل مضاعف (كلوروميثيل) سلفوكسيد مع كبريتيد الصوديوم، ثم بالاختزال باستخدام البوران في وسط من رباعي هيدرو الفوران THF.[5][6]

تحضير 3،1-ديثييتان

من المشتقات المستقرة لمركب 3،1-ديثييتان كل من 4،4،2،2-رباعي كلورو 3،1-ديثييتان، وهو ثنائي وحدات (ديمر) من مركب ثيوفوسجين؛ كذلك مركب 3،2-ثنائي ميثيل-6،5-ديثيا ثنائي حلقي [2.1.1]الهكسان-S-أكسيد (2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane S-oxides) ؛[7] ومركب 3،3،1،1-رباعي أكسيد 3،1-ديثييتان 1,3-dithietane 1,1,3,3-tetraoxide.[8]

مشتقات مستقرة من مركب 3،1-ديثييتان

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Drabowicz, J؛ Lewkowski, J؛ Kudelska, W؛ Zając, A (2008)، "Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms"، Comprehensive Heterocyclic Chemistry III، 2.18: 811–852، doi:10.1016/B978-008044992-0.00218-2.
  2. Zoller, U (1996)، "Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms"، Comprehensive Heterocyclic Chemistry II، 1.35: 1113–1138، doi:10.1016/B978-008096518-5.00035-6.
  3. Nicolaou, KC؛ Hwang, CK؛ Duggan, ME؛ Carroll, PJ (1987)، "Dithiatopazine. The first stable 1,2-dithietane"، J. Am. Chem. Soc.، 109 (12): 3801–3802، doi:10.1021/ja00246a059.
  4. Luh, TY؛ Leung, MK (2007)، "Product Subclass 2: 1,3-Dithietanes"، Sci. Synth.، 30: 203–219.
  5. Block, E؛ Corey, ER؛ Penn, RE؛ Renken, TL؛ Sherwin, PF (1976)، "1,3-Dithietane"، J. Am. Chem. Soc.، 98 (18): 5715–5717، doi:10.1021/ja00434a061.
  6. Block, E؛ Corey, ER؛ Penn, RE؛ Renken, TL؛ Sherwin, PF؛ Bock, H؛ Hirabayashi, T؛ Mohmand, S؛ Solouki, B (1982)، "Synthesis and Thermal Decomposition of 1,3-Dithietane and its S-Oxides"، J. Am. Chem. Soc.، 104 (11): 3119–3130، doi:10.1021/ja00375a030.
  7. Block, E؛ Thiruvazhi, M؛ Toscano, PJ؛ Bayer, T؛ Grisoni, S؛ Zhao, SH (1996)، "Allium Chemistry:  Structure, Synthesis, Natural Occurrence in Onion (Allium cepa), and Reactions of 2,3-Dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane S-Oxides"، J. Am. Chem. Soc.، 118 (12): 2790–2798، doi:10.1021/ja951134t.
  8. Opitz, G؛ Mohl, HR (1969)، "Disulfene"، Angew. Chem. Int. Ed.، 8 (1): 73، doi:10.1002/anie.196900731.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.