سينولين

سينولين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C8H6N2، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون.

سينولين
سينولين
Cinnoline molecule
Cinnoline molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Cinnoline

أسماء أخرى

Benzopyridazine

المعرفات
رقم CAS 253-66-7
بوب كيم (PubChem) 9208
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C8H6N2
الكتلة المولية 130.15 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
نقطة الانصهار 40–41 °س
نقطة الغليان 114 °س (عند 0.4 هيكتوباسكال)
حموضة (pKa) 2.64
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيريدازين؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات ديازانفثالين.

التحضير

حضر المركب لأول مرة من تفاعل تحلق للألكاين o-C6H4(NH2)C≡CCO2H في الماء ليعطي حمض 4-هيدروكسي سينولين-3-كربوكسيليك؛ والتي يمكن إجراء عملية نزع كربوكسيل عليه ثم باختزال مجموعة الهيدروكسيل للحصول على السينولين. يعرف هذا التفاعل باسم اصطناع ريختر للسينولين.[3]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل نزع هيدروجين من ثنائي هيدرو السينولين باستخدام أكسيد الزئبق الثنائي المحضر حديثاً، ويعزل السينولين حينئذ على شكل هيدروكلوريد.[4]

أما مشتقات السينولين، والتي تعرف باسم سينولينات، فتحضر بتفاعل يسمى اصطناع فيدمان-شتورمر Widman–Stoermer synthesis؛[5] وهو تفاعل إغلاق للحلقة باستخدام α-فاينيل الأنيلين مع حمض هيدروكلوريك ونتريت الصوديوم.

اصطناع فيدمان-شتورمر

يتحول نتريت الصوديوم في التفاعل إلى حمض النتروز، والذي يشكل حينها مركب وسطي إلكتروفيلي (محب للإلكترون) وهو ثلاثي أكسيد ثنائي النتروجين، والذي يشكل مركب وسطي آخر من نتروزامين، والذي يفقد الماء ليشكل ملح ديازونيوم، والذي يتفاعل مع الفاينيل في تفاعل إغلاق الحلقة. تعد آلية التفاعل هذه قريبة من حيث المبدأ لآلية تفاعل اصطناع بامبيرجر للتريازين.

الخواص

يوجد السينولين في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ وهي تنصهر بين درجتي الحرارة 40 و 41 °س.[6]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. العنوان : CINNOLINE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9208 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9208
  3. Victor von Richter (1883)، "Über Cinnolinderivate"، Chemische Berichte، 16: 677–683، doi:10.1002/cber.188301601154.
  4. Parrick, J.؛ Shaw, C. J. G.؛ Mehta, L. K. (2000)، "Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines"، Rodd's Chemistry of Carbon Compounds (ط. 2nd)، ج. 4، ص. 1–69.
  5. Bradford P. Mundy؛ Michael G. Ellerd؛ Frank G. Jr. Favaloro (2005)، Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis، ISBN 0-471-22854-0.
  6. J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII. The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc., 1951, S. 1971–1975.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.