غاز الخردل

كبريتيد الخردل هو مركب عضوي بصيغة ${\displaystyle (ClCH2CH2)2S}$. في طريقة ديرتز ، يتم تصنيع خردل الكبريت من خلال مفاعلة ثنائي كلوريد الكبريت بالإثيلين :

${\displaystyle \mathrm {SCl2+2C2H4\rightarrow (ClCH2CH2)2S} }$

و في Levinstein process ، يتم استخدام ثنائي كلوريد الكبريت الثنائي بدلاً من ذلك :[3][4]

${\displaystyle \mathrm {8\ S2Cl2+16\ C2H4\rightarrow 8\ (ClCH2CH2)2S+S8} }$

في طريقة ماير ، يتم إنتاج ثيولات الغليكول من الكلوروإيثانول وكبريتيد البوتاسيوم والكلور مع ثلاثي كلوريد الفوسفور: [5]

${\displaystyle \mathrm {3\ (HOCH2CH2)2S+2\ PCl3\rightarrow 3\ (ClCH2CH2)2S+2\ P(OH)3} }$

في طريقة ماير كلارك ، يتم استخدام حمض الهيدروكلوريك المركز (HCl) بدلاً من PCl3 كعامل الكلورة:

${\displaystyle \mathrm {(HOCH2CH2)2S+2\ HCl\rightarrow (ClCH2CH2)2S+2\ H2O} }$

كما ويستخدم كلوريد ثيونيل والفوسجين أيضاً كعامل اختناق ، كعوامل معالجة بالكلور ، مع إمكانية إضافة عاملين لإنتاج آليات سمية إضافية إذا ظلت شائبة في المنتج النهائي.

كبريتيد الخردل هو سائل لزج في درجات الحرارة العادية. المركب النقي له نقطة انصهار 14 °م (57 °ف) ويتحلل قبل الغليان في 218 °م (424 °ف) .

تفاعلات كبريتيد الخردل مع إيثوكسيد الصوديوم يُعطي divinyl sulfide :

${\displaystyle \mathrm {(ClCH2CH2)2S+2NaOEt\rightarrow (CH2=CH)2S+2\ EtOH+2\ NaCl} }$

جندي أصيب في الحرب العالمية الأولى نتيجة تعرضه لغاز الخردل

يزيل المركب بسهولة أيون الكلوريد عن طريق الاستبدال النووي الجزيئي لتكوين أيون السلفونيوم الدوري. يميل هذا الوسيط التفاعلي إلى التسبب في ألكلة دائمة من نوكليوتيد الغوانين في خيوط الحمض النووي ، مما يمنع الانقسام الخلوي ويؤدي بشكل عام مباشرة إلى موت الخلية المبرمج ، [6] وفي حال إذا لم تمت الخلية فورأً ، فقد يؤدي الحمض النووي التالف إلى تطور السرطان. [6] سيكون الإجهاد التأكسدي علم أمراض آخر يشارك في سمية كبريتيد الخردل. لا يعتبر كبريتيد الخردل قابلاً للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في الدهون ، مما يساهم في امتصاصه السريع في البشرة.[6]

بالمعنى الأوسع ،المركبات مع العنصر الهيكلي BCH2CH2X ، حيث X هي أي مجموعة مغادرة ، وB هي قاعدة لويس المعروفة باسم الخردل. ويمكن أن تشكل هذه المركبات أيونات حلقية (أيونزيوم) (سولفونيوم وأمونيوم وما إلى ذلك) ، وهي عوامل جيدة للتكيُّف. ومن الأمثلة على ذلك bis(2-chloroethyl) ، و(2-haloethyl) amines (nnedrogen) ، وsesquimustard الكبريت ، التي تحتوي على مجموعتي α-chloroethyl thioether (ClH2CCH2S−) متصلة بواسطة مجموعة ethylene (−CH2CH2−). هذه المركبات لها قدرة مشابهة على ألكلة الحمض النووي ، ولكن خصائصها الفيزيائية ، على سبيل المثال نقاط الانصهار ، قد تختلف.

القائمة الكاملة لعوامل كبريتيد الخردل الفعالة التي يتم تخزينها بشكل شائع وهي كما يلي:

Chemical	Code	Trivial name	CAS number	PubChem	Structure
Bis(2-chloroethyl)sulfide	H/HD	Mustard	505-60-2	بوبكيم 10461
1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane	Q	Sesquimustard	3563-36-8	بوبكيم 19092
Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether	T	O-mustard	63918-89-8	بوبكيم 45452
2-Chloroethyl chloromethyl sulfide			2625-76-5
Bis-(2-chloroethylthio)-methane	HK		63869-13-6
Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane			63905-10-2
Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane			142868-93-7
Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane			142868-94-8
Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether			63918-90-1

• الغازات السامة في الحرب العالمية الأولى
• فوسجين أوكزيم

• غاز الخردل
• العثور على غاز الخردل في العراق.
• Textbook of Military Medicine - Intensive overview of mustard gas Includes many references to scientific literature
• Detailed information on physical effects and suggested treatments
• Iyriboz Y (2004)، "A recent exposure to mustard gas in the United States: clinical findings of a cohort (n=247) 6 years after exposure"، MedGenMed، 6 (4): 4، PMC 1480580، PMID 15775831. Shows Photos taken in 1996 showing people with mustard gas burns.
• An overview of the sulfur and nitrogen mustard agents (Caution: contains graphic images)
• Questions and Answers for Mustard Gas
• UMDNJ-Rutgers University CounterACT Research Center of Excellence A research center studying sulfur mustard, includes searchable reference library with many early references on sulfur mustard.
• Nightmare in bari

• بوابة الحرب
• بوابة الكيمياء
• بوابة الحرب العالمية الأولى