كلوريد الفيناسيل

كلوريد الفيناسيل
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₈H₇ClO[1]
الكثافة	1.32 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2]
نقطة الانصهار	134 درجة فهرنهايت[2]، و54.0 درجة حرارة مئوية[3]
نقطة الغليان	472 درجة فهرنهايت[2]
المعرفات
CAS	532-27-4
بوب كيم	10757
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2[1] ; InChIKey:IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N[1] ;
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كلوريد الفيناسايل (بالإنجليزية: Phenacyl chloride)‏ هو مادة ذات أهمية في الكيمياء العضوية باعتبارها هيكلاً بنائياً لجزيئات أخرى مشتقة. يتكون كلوريد الفيناسايل من جزيء أسيتافينون معدّل، وقد استخدم تاريخياً في مكافحة الشغب تحت اسم غاز سي إن.

التركيب الكيميائي لمادة كلوريد الفيناسايل

مجسم يمثل تركيب جزيء كلوريد الفيناسايل

التحضير

يتوفر كلوريد الفيناسايل تجارياً، ويمكن تصنيعه باستخدام تفاعل فريدل-كرافتس عن طريق أستلة البنزين باستخدام كلوريد الكلوروأسيتيل، في وجود كلوريد الألومنيوم كعامل حفاز.[4]

استخدامه في مكافحة الشغب

جرت تجربة كلوريد الفيناسايل (غاز سي إن) أثناء الحربين العالميتين الأولى والثانية، لكنه لم يستخدم فعلياً لذلك الغرض بسبب سميته العالية. والغاز المسيل للدموع المستخدم حالياً على نطاق واسع هو غاز سي إس.

ويتشابه السي إن في تأثيره مع السي إس في أنه يتسبب في تهيج الأغشية المخاطية للفم والأنف والملتحمة والقصبة الهوائية والشعب الهوائية. وفي بعض الأحيان يتسبب في حدوث آثار عامة كالإغماء وفقدان التوازن مؤقتاً والارتباك. كما لوحظ في حالات نادرة حدوث تهيج جلدي وإكزيما تلامس مستديمة.

وفي التركيزات العالية يحدث السي إن تلفاً في أنسجة القرنية، كما سجلت خمس وفيات على الأقل بسبب استخدامه بسبب التلف الرئوي أو الأسفكسيا أو كليهما.[5]

انظر أيضاً

المراجع

العنوان : 2-CHLOROACETOPHENONE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10757 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html
المؤلف: Jean-Claude Bradley، ‏أنتوني جون وليامز و Andrew S.I.D. Lang — العنوان : Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — نشر في: فيغشير — https://dx.doi.org/10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2 — http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html
Nathan Levin and Walter H. Hartung(1955)."ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
Blain PG (2003)، "Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b,f]-1,4-oxazepine"، Toxicol Rev، 22 (2): 103–10، PMID 15071820، مؤرشف من الأصل في 21 أبريل 2014، اطلع عليه بتاريخ أكتوبر 2020. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[773293714facf2cd8ef9266e90e6ec9e87c2bf60-1] العنوان : 2-CHLOROACETOPHENONE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10757 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[275e9fab79f0eff3edbb7afe4a69040163719704-2] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html

[61657b2359e33925b7611d86717f94a815e6afeb-3] المؤلف: Jean-Claude Bradley، ‏أنتوني جون وليامز و Andrew S.I.D. Lang — العنوان : Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — نشر في: فيغشير — https://dx.doi.org/10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2 — http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html

[4] Nathan Levin and Walter H. Hartung(1955)."ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.

[5] Blain PG (2003)، "Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b,f]-1,4-oxazepine"، Toxicol Rev، 22 (2): 103–10، PMID 15071820، مؤرشف من الأصل في 21 أبريل 2014، اطلع عليه بتاريخ أكتوبر 2020. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)