فلوروغلوسينول

فلوروغلوسينول [3] هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O3، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.

فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول
الاسم النظامي (IUPAC)

Benzene-1,3,5-triol

أسماء أخرى

Phloroglucinol
phloroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzene, 1,3,5-benzenetriol, or cyclohexane-1,3,5-trione

المعرفات
رقم CAS 108-73-6
بوب كيم (PubChem) 359
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=C(C=C(C=C1O)O)O[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء اللون إلى بيج
نقطة الانصهار 219 °س
الذوبانية في الماء 1 غ/100 مل ماء
الذوبانية ينحل في الإيثر والإيثانول والبيريدين
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
فلوروغلوسينول
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 108-73-6 
ك ع ت A03AX12 
بوب كيم 359 
ECHA InfoCard ID 100.003.284 
درغ بنك 12944 
كيم سبايدر 352 
المكون الفريد DHD7FFG6YS 
كيوتو D00152،  وC02183 
ChEMBL CHEMBL473159 
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C₆H₆O₃[1] 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
المعرف الكيميائي الدولي

تتألف بنية المركب من حلقة بنزين يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من الهيدروكسيل، لذلك فالمركب أحد متصاوغات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد فلوروغلوسينول على شكل مستقلب ثانوي في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات الأسيل في أنواع السراخس الذكرية Dryopteris في كل من Dryopteris arguta [4] و Dryopteris crassirhizoma.[5] على سبيل المثال.

عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب فلوريتين Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم.[6] كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من الغليكوسيدات ومستخلصات النباتات والراتنجات مثل الكيرسيتين والكاتيكين والفلوبافين Phlobaphene.

أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من ثلاثي نترو البنزين؛[7] الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء نترتة انتقائية، ثم إخضاع المركب للهدرجة على حفاز من نيكل راني ثم بالحلمهة القلوية.

الخواص

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في الإيثانول والإيثر والبيريدين.

يوجد المركب بتوازن مع صنوه الإينولي حلقي هكسانتريون في صنوانية كيتو-إينول:

الاستخدامات

يستخدم مركب فلوروغلوسينول في صناعة المستحضرات الدوائية، حيث للمركب ومشتقاته خواص مضادة للتشنج؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة المتفجرات.

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. العنوان : phloroglucinol — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/359 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/359
  3. ترجمة Phloroglucinol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 15-02-2017..
  4. C. Michael Hogan. 2008. Coastal Woodfern (Dryopteris arguta), GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg نسخة محفوظة 23 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  5. Na, M.؛ Jang, J.؛ Min, B. S.؛ Lee, S. J.؛ Lee, M. S.؛ Kim, B. Y.؛ Oh, W. K.؛ Ahn, J. S. (2006)، "Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma"، Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters، 16 (18): 4738–4742، doi:10.1016/j.bmcl.2006.07.018، PMID 16870425.
  6. Roscoe, H.E.؛ Schorlemmer, C. (1893)، A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3 (ط. 1st)، New York: D Appleton and Company، ص. 193 & 253، مؤرشف من الأصل في 8 أبريل 2020، اطلع عليه بتاريخ 26 ديسمبر 2016.
  7. Fiege, H.؛ Voges, H. W.؛ Hamamoto, T.؛ Umemura, S.؛ Iwata, T.؛ Miki, H.؛ Fujita, Y.؛ Buysch, H. J.؛ Garbe, D.؛ Paulus, W. (2000)، "Phenol Derivatives"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، doi:10.1002/14356007.a19_313، ISBN 3527306730.
  • بوابة كيمياء عضوية
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة طب
  • بوابة صيدلة
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.