هيدروكسي كينول

هيدروكسي كينول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، وهو أحد مصاوغات مركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

هيدروكسي كينول
Chemical structure of hydroxyquinol

الاسم النظامي (IUPAC)

benzene-1,2,4-triol

أسماء أخرى

Hydroxyhydroquinone
Oxyhydroquinone
1,2,4-Benzenetriol
1,2,4-Trihydroxybenzene
Benzene-1,2,4-triol
4-Hydroxycatechol
2,5-Dihydroxyphenol
1,3,4-Benzenetriol
1,3,4-Trihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 533-73-3
بوب كيم (PubChem) 10787
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=C(C=C1O)O)O[1] 

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر صلب
نقطة الانصهار 140 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية

يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج التحلل الحيوي لمركب الكاتيكين، وهو من الفينولات الطبيعية التي توجد في عدد من الأحياء، منها Bradyrhizobium japonicum؛[3] كما يوجد كمستقلب أيضاً.

التحضير

يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من التحلل الكيميائي؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على الهيدروكينون.[4]

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من بلمهة (نزع ماء) الفركتوز باستخدام الماء فوق الحرج.[5][6]

C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

أو من تسخين 4،1-بنزوكينون مع أنهيدريد الأسيتيك، ثم بإجراء تفاعل حلمهة.[7]

الخواص

ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من المختزلات القوية.

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. العنوان : 1,2,4-BENZENETRIOL — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10787 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10787
  3. Mahadevan, A.؛ Waheeta, Hopper (1997)، "Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum"، Biodegradation، 8 (3): 159–165، doi:10.1023/A:1008254812074.
  4. Roscoe, Henry (1891)، A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3، London: Macmillan & Co.، ص. 199، مؤرشف من الأصل في 26 يناير 2020.
  5. Luijkx, Gerard؛ Rantwijk, Fred؛ Bekkum, Herman (1993)، "Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose"، Carbohydrate Research، 242 (1): 131–139، doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
  6. Srokol, Zbigniew؛ Anne-Gaëlle, Bouche؛ Estrik, Anton؛ Strik, Rob؛ Maschmeyer, Thomas؛ Peters, Joop (2004)، "Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds"، Carbohydrate Research، 339 (10): 1717–1726، doi:10.1016/j.carres.2004.04.018.
  7. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.(بالألمانية)
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.