فلورينول

الفلورينول هو مركب كحولي عضوي مشتق من الفلور، ويوجد في صورة مادة صلبة بيضاء قشدية اللون في درجة حرارة الغرفة. تقع مجموعة الهيدروكسيل في المصاوغ الأكثر أهمية لمركب 9-هيدروكسيل الفلور أعلى ذرة الكربون التي تربط بين حلقتي بنزين، ويمكن تحويل هيدروكسيل الفلور إلى الفلورينون عن طريق الأكسدة.

فلورينول[1]
فلورينول
فلورينول
الاسم النظامي (IUPAC)

9H-Fluoren-9-ol

أسماء أخرى

9-هيدروكسيل الفلور

المعرفات
رقم CAS 1689-64-1 Y
بوب كيم (PubChem) 74318
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)O

  • 1S/C13H10O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8,13-14H N
    Key: AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N N

الخواص
الصيغة الجزيئية C13H10O
الكتلة المولية 182.22 g/mol
المظهر حبيبات متبلرة بيضاء قشدية اللون
الكثافة 1.151 غرام/ملليلتر
نقطة الانصهار 152 - 155 °س، 270 °ك، -95 °ف
الذوبانية في الماء غير قابلة للذوبان عمليا [2]
المخاطر
NFPA 704

0
0
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

السمية

يُعتبر مركب الفلورينول سامًّا لجميع الكائنات المائية، ومن بينها الطحالب والبكتيريا والقشريات.[3]

سجُلت براءة اختراع مركب الفلورينول واستخدم لأول مرة كمبيد حشري في عام 1939،[4] ويستخدم حاليا كمبيد طحالب فعال ضد الطحالب الخضراء.[5] ولا تزال درجة سمية مركب الفلورينول وتأثيره كعامل مسرطن للإنسان غير معروفين.[5]

تعزيز لليقظة

أفادت دراسة نشرتها شركة سيفالون الأمريكية أثناء أبحاثها لتطوير خليفة لعقار مودافينيل المعزز لليقظة أن مشتق الفلورينول المقابل كان أكثر فعالية بنسبة 39٪ من عقار المودافينيل في إبقاء الفئران مستيقظة على مدى 4 ساعات.[6] ولكن، بعد إجراء مزيد من التحقيق، وجد أن النشاط المعزز لليقظة لنظير الفلورينول كان على الأرجح ناتجًا عن مستقلب نشط، والذي اعتبرت الدراسة أنه هو الفلورينول نفسه.[6] يعمل مركب الفلورينول كمثبط ضعيف لالتقاط الدوبامين إذ يبلغ تركيز المادة الموافق للتثبيط النصفي منه 9 ميكرومتر، أي أنه أضعف بمقدار 59٪ من عقال المودافينيل الذي يبلغ تركيز المادة الموافق للتثبيط النصفي منه 3.70 ميكرومتر،[6] مما يجعله أقل عرضة للإدمان.[7] كما أنه لم يُظهر أي تقارب مع السيتوكروم P450 2C19 على عكس عقار المودافينيل.[6]

المراجع
  1. 9-Hydroxyfluorene, chemicalland21.com نسخة محفوظة 2021-07-31 على موقع واي باك مشين.
  2. Record of 9H-Fluoren-9-ol in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 5 November 2008
  3. Šepič؛ Bricelj؛ Leskovšek (2003)، "Toxicity of fluoranthene and its biodegradation metabolites to aquatic organisms"، Chemosphere، 52 (7): 1125–33، doi:10.1016/S0045-6535(03)00321-7، PMID 12820993.
  4. US patent 2197249: Insecticide نسخة محفوظة 2016-05-05 على موقع واي باك مشين.
  5. MSDS نسخة محفوظة 2016-03-04 على موقع واي باك مشين.
  6. Dunn؛ Hostetler؛ Iqbal؛ Marcy؛ Lin؛ Jones؛ Aimone؛ Gruner؛ Ator؛ Bacon, E. R.؛ Chatterjee, S. (2012)، "Wake promoting agents: Search for next generation modafinil, lessons learned: Part III"، Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters، 22 (11): 3751–3753، doi:10.1016/j.bmcl.2012.04.031، PMID 22546675.
  7. Wise (1996)، "Neurobiology of addiction"، Current Opinion in Neurobiology، 6 (2): 243–51، doi:10.1016/S0959-4388(96)80079-1، PMID 8725967.
  • بوابة علم البيئة
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة صيدلة
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.