فوسفورين

الفوسفورين هو مركب فوسفور عضوي صيغته C5H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

فوسفورين
فوسفورين
فوسفورين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Phosphinine[1]

أسماء أخرى

Phosphabenzene

المعرفات
CAS 289-68-9 
بوب كيم 123046 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=PC=C1[2] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H5P
الكتلة المولية 96.07 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيريدين. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفورينات.

التحضير

حضرت مشتقات الفوسفورين قبل الحصول على المركب الأم وذلك سنة 1966 من تفاعل ملح البايريليوم الموافق مع مشتقات الفوسفانات الكحولية:[3]

أما المركب الأم غير المستبدل فاستحصل عليه أول مرة سنة 1971؛[4][5]

كما جرى التحضير انطلاقاً من تفاعل فتح الحلقة في الفوسفولات.[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، والمركب الأم حساس تجاه الهواء،[4] إلا أن المشتقات من الفوسفورينات مستقرة بالعادة.[3][7]

للمركب خواص عطرية؛ ويبلغ طول الرابطة P-C في المركب 173 بيكومتر، أما الرابطة C-C فطولها متفاوت وتتراوح وسطياً حول 140 بيكومتر.[8]

الفوسفورين بالإضافة إلى مشابهاته البنوية.

الاستخدمات

يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.[6]

طالع أيضاً

مراجع
  1. "CHAPTER P-1. General Principles, Rules, and Conventions"، Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 47، doi:10.1039/9781849733069-00001، ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. العنوان : Phosphabenzene — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123046 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  3. G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907–908 (1966) نسخة محفوظة 3 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  4. Ashe, A. J. (1971)، "Phosphabenzene and Arsabenzene"، Journal of the American Chemical Society، 93 (13): 3293–3295، doi:10.1021/ja00742a038.
  5. Greenwood, Norman N.؛ Earnshaw, Alan (1997)، Chemistry of the Elements (ط. الثانية)، Butterworth-Heinemann، ص. 544، ISBN 0-08-037941-9.
  6. François Mathey "Phosphorus Heterocycles" in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. دُوِي:10.1002/9783527637737.ch23.
  7. Newland, R. J.؛ Wyatt, M. F.؛ Wingad, R. L.؛ Mansell, S. M. (2017)، "A ruthenium( ii ) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions"، Dalton Transactions (باللغة الإنجليزية)، 46 (19): 6172–6176، doi:10.1039/C7DT01022B، ISSN 1477-9226، PMID 28436519.
  8. László Nyulászi "Aromaticity of Phosphorus Heterocycles" Chem. Rev., 2001, volume 101, pp 1229–1246. دُوِي:10.1021/cr990321x
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.