فوسفول

الفوسفول هو مركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

فوسفول
فوسفول
فوسفول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1H-Phosphole[1]

المعرفات
CAS 288-01-7 
بوب كيم 164575 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C4H5P
الكتلة المولية 84.06 غ/مول
المظهر سائل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات.

التحضير

تحضر مشتقات الفوسفول عادة وفق تفاعل ماك كورماك:[4]

يمكن إزالة مجموعة الفينيل لاحقاً بالتفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم. يستحصل على المركب الأم من إجراء عملية برتنة عند درجات حرارة منخفضة لمركب فوسفوليد الليثيوم.[5]

الخواص

على العكس من المشابهات من الحلقات الخماسية غير المتجانسة مثل البيرول والثيوفين والفوران فإن عطرية هذا المركب منخفضة بشكل كبير، وذلك يعود إلى مقاومة الفوسفور لتحريك الزوج غير الرابط.[6] يؤدي غياب الخاصية العطرية إلى ارتفاع النشاط الكيميائي لهذا المركب ومشتقاته؛[7] حيث تدخل الفوسفولات في عدد من التفاعلات مثل الإضافة الحلقية والتكاثف وغيرها.[8]

من المشتقات المعروفة مركب خماسي فينيل الفوسفول، والذي حضر أول مرة سنة 1959.[9]

الاستخدمات

يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.[5]

طالع أيضاً

مراجع
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 146، doi:10.1039/9781849733069-00130، ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. العنوان : 1H-phosphole — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/164575 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  3. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/164575
  4. W. B. McCormack(1973)."3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 787.
  5. Claude Charrier؛ Hubert Bonnard؛ Guillaume De Lauzon؛ Francois Mathey (1983)، "Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers"، J. Am. Chem. Soc.، 105: 6871–6877، doi:10.1021/ja00361a022.
  6. D. B. Chesnut؛ L. D. Quin (2007)، "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity"، Heteroatom Chemistry، 18: 754، doi:10.1002/hc.20364.
  7. Philip Hindenberg؛ Carlos Romero-Nieto (2016)، "Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles"، Synlett، 27: 2293–2300، doi:10.1055/s-0035-1562506.
  8. Almaz Zagidullin؛ Vasily A. Miluykov (2013)، "Phospholes – development and recent advances"، Mendeleev Communications، 23: 117–130، doi:10.1016/j.mencom.2013.05.001.
  9. A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons (ردمك 0-471-31824-8)
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.