كامآزولين

كامآزولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مشتقات الآزولين له الصيغة الكيميائية C14H16؛ ويكون على شكل بلورات بنية-سوداء تعطي محلولاً أزرق اللون.

كامآزولين
كامآزولين
الاسم النظامي (IUPAC)

7-Ethyl-1,4-dimethylazulene

أسماء أخرى

Camazulene
1,4-Dimethyl-7-ethylazulene; Ba 2784; Chamazulen; Dimethulen; Dimethulene

المعرفات
رقم CAS 529-05-5
بوب كيم (PubChem) 10719
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCC1=CC2=C(C=CC2=C(C=C1)C)C[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C14H16
الكتلة المولية 184.28 غ/مول
المظهر بلورات بنية-سوداء تعطي محلول أزرق
الكثافة 0.98 غ/سم3
نقطة الانصهار 127–129 °س
نقطة الغليان 161 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

عزل المركب لأول مرة سنة 1863 من قبل الكيميائي Septimus Piesse على شكل سائل أزرق اللون من زيت البابونج.[3]

الوفرة الطبيعية
يحوي المستخلص أزرق اللون من نبات البابونج الألماني Matricaria chamomilla على الكامآزولين.[4]

يعد مركب كامآزولين أحد مكونات الزيت العطري لعدد من النباتات من ضمنها البابونج الألماني وشيح ابن سينا والقيصوم ألفي الأوراق.[5]

الاصطناع الحيوي

يتم الاصطناع الحيوي للكامآزولين في النباتات انطلاقاً من مركب سيسكويتربين وهو ماتريسين matricin.[6]

تحضير كامآزولين (3) من الماتريسين (1) عبر مركب وسطي على شكل حمض كربوكسيلي (2).

الخواص

لمركب كامآزولين خواصاً مضادة للالتهاب في الجسم الحي، ويعمل على تثبيط إنزيم CYP1A2.[6]

المراجع
  1. العنوان : Chamazulene — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10719 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10719
  3. Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863, pg. 245
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 166, ISBN 978-3-906390-29-1.(بالألمانية)
  5. The Merck Index, 11th Edition, 2031
  6. Safayhi, H؛ Sabieraj, J؛ Sailer, ER؛ Ammon, HP (1994)، "Chamazulene: An antioxidant-type inhibitor of leukotriene B4 formation"، Planta Medica، 60 (5): 410–3، doi:10.1055/s-2006-959520، PMID 7997466.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.