مضاعف (بنزين) الكروم

مضاعف (بنزين) الكروم (أو بيس (بنزين) الكروم) مركب كروم عضوي له الصيغة C12H12Cr ،والتي يمكن كتابتها على الشكل Cr(η6-C6H6)2 ويكون على شكل بلورات بنية إلى سوداء. كما يشير الاسم يتألف المركب من حلقتي بنزين موجودتين في مستويين متوازيين تقع بينهما ذرة كروم. يعد مضاعف (بنزين) الكروم من المركبات التي أسهمت في تطور مجال البحث في المركبات الشطيرية في الكيمياء العضوية الفلزية، كما يعتبر من الأمثلة النمطية على المعقدات الحاوية على ربيطتي هيدروكربون عطري، إلا أن مجال استخدامه في الاصطناع العضوي يعد محدوداً.[3]

  لمعانٍ أخرى، طالع مضاعف (توضيح).
مضاعف (بنزين) الكروم
مضاعف (بنزين) الكروم
مضاعف (بنزين) الكروم
مضاعف (بنزين) الكروم
الاسم النظامي (IUPAC)

بيس (بنزين) الكروم

أسماء أخرى

مضاعف (بنزين) الكروم

المعرفات
رقم CAS 1271-54-1
بوب كيم 11984611 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • [CH-]1[CH-][CH-][CH-][CH-][CH-]1.C1=CC=CC=C1.[Cr][1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C12H12Cr
الكتلة المولية 208.22 غ/مول
المظهر بلورات بنية إلى سوداء
نقطة الانصهار 284-285 °س
الذوبانية في الماء عديم الذوبان
الذوبانية ينحل جزئيا في البنزين
ورباعي هيدرو الفوران
المخاطر
ترميز المخاطر
F
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الخواص

التحضير

حضر مضاعف (بنزين) الكروم لأول مرة من قبل العالمين هافنر Hafner وفيشر Fischer من تفاعل كل من كلوريد الكروم الثلاثي والألومنيوم والبنزين بوجود كلوريد الألومنيوم. يندرج هذا التفاعل تحت طريقة فريدل-كرافتس الاختزالية والتي طورها إرنست فيشر بمساعدة طلابه.[4][5] يعطي التفاعل ناتج أصفر له الصيغة
+[Cr(C6H6)2] والذي يختزل لاحقا إلى المركب المتعادل. معادلات التفاعل الموازنة تكون على الشكل التالي:

CrCl3 + 2/3 Al + 1/3 AlCl3 + 2 C6H6 → [Cr(C6H6)2]AlCl4 + 2/3 AlCl3
[Cr(C6H6)2]AlCl4 + 1/2 Na2S2O4 → [Cr(C6H6)2] + NaAlCl4 + SO2

التاريخ

حضرت مركبات قريبة من +[Cr(C6H6)2] وذلك بسنوات عدة قبل أعمال فيشر وذلك من قبل الكيميائي الألماني فرانس هاين Franz Hein من خلال تفاعل بروميد فينيل المغنسيوم مع كلوريد الكروم الثلاثي.[6] أعطت تفاعلات هاين معقدات شطيرية حاملة للشحنة الموجبة (كاتيونية) حاوية على ثنائي وثلاثي الفينيل والتي حيرت العلماء إلى حين اكتشاف فيشر وهافنر.[7] بالتالي فإن هاين قد حضر المركبات الشطيرية قبل حوالي نصف قرن من الفروسين. تمكن فيشر وزويس Seus من تحضير +[Cr(C6H5-C6H5)2] بعد ذلك.[8][9]

التفاعلات

طالع أيضاً

المراجع
  1. العنوان : Dibenzenechromium — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11984611 — تاريخ الاطلاع: 19 سبتمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. Bis(benzene)chromium(0) 97% | Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 31 مارس 2022 على موقع واي باك مشين.
  3. Herndon, J. W. "Dibenzenechromium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  4. King, R. B. Organometallic Syntheses. Volume 1 Transition-Metal Compounds; Academic Press: New York, 1965. ISBN 0-444-42607-8
  5. Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
  6. Seyferth, D. (2002)، "Bis(benzene)chromium. 1. Franz Hein at the University of Leipzig and Harold Zeiss and Minoru Tsutsui at Yale"، Organometallics، 21: 1520–1530، doi:10.1021/om0201056.
  7. Seyferth, D. (2002)، "Bis(benzene)chromium. 2. Its Discovery by E. O. Fischer and W. Hafner and Subsequent Work by the Research Groups of E. O. Fischer, H. H. Zeiss, F. Hein, C. Elschenbroich, and Others"، Organometallics، 21: 2800–2820، doi:10.1021/om020362a.
  8. Fischer, E. O; Seus, D. (1956)، "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Über Aromatenkomplexe von Metallen VI"، Chemische Berichte، 89: 1809–1815، doi:10.1002/cber.19560890803.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  9. Hein, F. (1956)، "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Bemerkungen zur Abhandlung von E. O. Fischer und D. Seus"، Chemische Berichte، 89: 1816–1821، doi:10.1002/cber.19560890804.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.