ميركابتويثانول-2

2-Mercaptoethanol (أيضًا β-mercaptoethanol أو BME أو 2BME أو 2-ME أو β-met ) هو مركب كيميائي له الصيغة HOCH 2 CH 2 SH. يتم استخدام ME أو βME ، كما هو شائع ، لتقليل روابط ثاني كبريتيد ويمكن أن يعمل كمضاد أكسدة بيولوجي عن طريق تنظيف جذور الهيدروكسيل (من بين أمور أخرى). يستخدم على نطاق واسع لأن مجموعة الهيدروكسيل تمنح القابلية للذوبان في الماء وتقلل من التطاير. نظرًا لتناقص ضغط البخار ، فإن رائحته ، على الرغم من كونها كريهة ، تكون أقل قابلية للاعتراض من الثيول المرتبط بها.

2-Mercaptoethanol
ميركابتويثانول-2
ميركابتويثانول-2
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Sulfanylethan-1-ol[1]

أسماء أخرى

2-Mercaptoethan-1-ol
2-Hydroxy-1-ethanethiol
β-Mercaptoethanol
Thioglycol
Beta-merc

المعرفات
رقم CAS 60-24-2 Y
بوب كيم (PubChem) 1567
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • OCCS

  • 1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 Y
    Key: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C2H6OS
كتلة مولية 78.13 غ.مول−1
الرائحة Disagreeable, distinctive
الكثافة 1.114 g/cm3
نقطة الانصهار −100 °س، 173 °ك، -148 °ف
نقطة الغليان 157 °س، 430 °ك، 314 °ف
log P -0.23
ضغط البخار 0.76 hPa (at 20 °C) 4.67 hPa (at 40 °C)
حموضة (pKa) 9.643
القاعدية (pKb) 4.354
معامل الانكسار (nD) 1.4996
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS DANGER
بيانات الخطر وفق GHS H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
بيانات وقائية وفق GHS P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
حدود الاشتعال 18%
LD50 244 mg/Kg (oral, rat)[2]
150 mg/kg (skin, rabbit)[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

إنتاج

2- يتم تصنيع الميركابتويثانول صناعياً عن طريق تفاعل أكسيد الإيثيلين مع كبريتيد الهيدروجين، ثايوديغليكول والزيولايت المختلفة تحفيز رد الفعل.[3]

تفاعلات

يتفاعل 2-Mercaptoethanol مع الألدهيدات والكيتونات لإعطاء الأوكساثيولانات المقابلة.[4] هذا يجعل 2-مركابتوإيثانول مفيدًا كمجموعة حماية ، مما يعطي مشتقًا يكون ثباته بين ثبات الديوكسولين وdithiolane .[5]

التطبيقات

تقليل البروتينات

يمكن تغيير طبيعة بعض البروتينات عن طريق 2-مركابتوإيثانول، والذي يشق روابط ثاني كبريتيد التي قد تتشكل بين مجموعات ثيول من بقايا السيستين، في حالة زيادة 2-مركابتوإيثانول يتم تحويل التوازن التالي إلى اليمين:

RS – SR + 2 HOCH 2 CH 2 SH 2 RSH + HOCH 2 CH 2 S – SCH 2 CH 2 OH

عن طريق كسر روابط SS ، يمكن أن يتم تعطيل كل من البنية الثلاثية والبنية الرباعية لبعض البروتينات. [6] بسبب قدرتها على تعطيل بنية البروتينات، انه كان يستخدم في تحليل البروتينات، على سبيل المثال، لضمان أن الحل البروتين يحتوي على جزيئات البروتين أحادى، بدلا من ثاني كبريتيد مرتبطة dimers أو أعلى ترتيب الأوليغومرات . ومع ذلك ، نظرًا لأن أشكال 2-مركابتوإيثانول تتضافر مع السيستين الحرة وهي أكثر سمية إلى حد ما ، فإن ثنائي ثيوثريتول (DTT) يستخدم بشكل عام أكثر خاصة في SDS-PAGE . DTT هو أيضًا عامل اختزال أقوى له إمكانية الأكسدة والاختزال (عند درجة الحموضة 7) من −0.33 V ، مقارنة بـ −0.26 V لـ 2-مركابتوإيثانول.[7]

غالبًا ما يستخدم 2-Mercaptoethanol بالتبادل مع dithiothreitol (DTT) أو ثلاثي عديم الرائحة (2-carboxyethyl) phosphine (TCEP) في التطبيقات البيولوجية.

على الرغم من أن 2-مركابتوإيثانول له تقلبات أعلى من DTT ، إلا أنه أكثر استقرارًا: نصف عمر 2-مركابتوإيثانول أكثر من 100 ساعة عند درجة الحموضة 6.5 و 4 ساعات عند درجة الحموضة 8.5 ؛ يبلغ عمر النصف لـ DTT 40 ساعة عند درجة الحموضة 6.5 و 1.5 ساعة عند درجة الحموضة 8.5 [8][9]

منع أكسدة البروتين

غالبًا ما يتم تضمين 2-Mercaptoethanol وعوامل الاختزال ذات الصلة (على سبيل المثال ، DTT) في التفاعلات الأنزيمية لمنع أكسدة بقايا السلفهيدريل الحرة ، وبالتالي الحفاظ على نشاط البروتين. غالبًا ما يستخدم في فحوصات الإنزيم كمكون عازل قياسي.[10]

تغيير طبيعة الريبونوكليز

يستخدم 2-Mercaptoethanol في بعض إجراءات عزل RNA للتخلص من ribonuclease المنطلق أثناء تحلل الخلايا. العديد من روابط ثاني كبريتيد تجعل الريبونوكلياز أنزيمات مستقرة جدًا ، لذلك يتم استخدام 2-مركابتويثانول لتقليل روابط ثاني كبريتيد هذه وتغيير طبيعة البروتينات بشكل لا رجعة فيه. هذا يمنعهم من هضم الحمض النووي الريبي أثناء إجراء الاستخراج.[11]

أمان

يعتبر 2- الميركابتويثانول ساماً، حيث يسبب تهيج ممرات الأنف والجهاز التنفسي عند الاستنشاق، وتهيج الجلد، والتقيؤ وآلام المعدة من خلال الابتلاع، وربما الموت في حالة التعرض الشديد.[12]

مراجع
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء، 2014، ص. 697، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4، The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended.
  2. 2-Mercaptoethanol نسخة محفوظة 11 ديسمبر 2021 على موقع واي باك مشين.
  3. Roy, Kathrin-Maria (2005)، "Thiols and Organic sulphides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a26_767
  4. "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes"، Organic Chemistry Portal، مؤرشف من الأصل في 17 مايو 2008، اطلع عليه بتاريخ 27 مايو 2008.
  5. Sartori, Giovanni؛ Ballini, Roberto؛ Bigi, Franca؛ Bosica, Giovanna؛ Maggi, Raimondo؛ Righi, Paolo (2004)، "Protection (and Deprotection) of Functional Groups in Organic Synthesis by Heterogeneous Catalysis"، Chem. Rev.، 104 (1): 199–250، doi:10.1021/cr0200769، PMID 14719975.
  6. "2-Mercaptoethanol"، Chemicalland21.com، مؤرشف من الأصل في 05 أكتوبر 2006، اطلع عليه بتاريخ 08 أكتوبر 2006.
  7. Aitken CE؛ Marshall RA, Puglisi JD (2008)، "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments"، Biophys J، 94 (5): 1826–35، Bibcode:2008BpJ....94.1826A، doi:10.1529/biophysj.107.117689، PMID 17921203.
  8. Yeh, J. I. (2009) "Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization" in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. (ردمك 978-0-9720774-4-6)
  9. Stevens R.؛ Stevens L.؛ Price N.C. (1983)، "The Stabilities of Various Thiol Compounds used in Protein Purifications"، Biochemical Education، 11 (2): 70، doi:10.1016/0307-4412(83)90048-1.
  10. Verduyn, C؛ Van Kleef, R؛ Frank, J؛ Schreuder, H؛ Van Dijken, J. P.؛ Scheffers, W. A. (1985)، "Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast Pichia stipitis"، The Biochemical Journal، 226 (3): 669–77، doi:10.1042/bj2260669، PMID 3921014.
  11. Nelson, David R.؛ Lehninger, Albert L؛ Cox, Michael (2005)، Lehninger principles of biochemistry، New York: W.H. Freeman، ص. 148، ISBN 0-7167-4339-6، مؤرشف من الأصل في 15 سبتمبر 2020.
  12. "Material Safety Data Sheet"، JT Baker، مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 31 يوليو 2011.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.