Ácido alfa-cetobutírico

El ácido α-cetobutírico es un producto de la lisis de la cistationina.

Ácido alfa-cetobutírico
Nombre IUPAC
Ácido 2-oxobutanoico
General
Fórmula molecular C4H6O3 
Identificadores
Número CAS 600-18-0[1]
ChEBI 30831
ChEMBL 171246
ChemSpider 57
DrugBank DB04553
PubChem 58
UNII B92RB6HY1A
KEGG C00109
O=C(C(=O)O)CC
InChI=1S/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
Key: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 102 089 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Además es uno de los productos de la degradación de la treonina, producido por el catabolismo del aminoácido por la enzima treonina deshidratasa. También es producto de la degradación de la homocisteína y por lo tanto del metabolismo de la metionina.

El ácido α-cetobutírico se transporta a la matriz mitocondrial, donde se convierte en propionil-CoA por el complejo alfa-cetoácido de cadena ramificada deshidrogenasa. Las siguientes reacciones mitocondriales producen succinil-CoA. Esta conversión se produce primero por la enzima mitocondrial propionil-CoA carboxilasa con biotina como cofactor, para producir S-metilmalonil-CoA. Este compuesto posteriormente se convierte en R-metilmalonil-CoA por la enzima mitocondrial metilmalonil-CoA epimerasa. Finalmente, la metilmalonil-CoA mutasa mitocondrial utilizando adenosilcobalamina como cofactor, produce succinil-CoA, el cual entra al ciclo del ácido cítrico.[2]

Conversión en sotolona en el Vin jaune francés

El vin jaune francés se caracteriza por la formación de sotolona a partir del ácido α-cetobutírico.[3][4]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. http://smpdb.ca/
  3. Pham TT, Guichard E, Schlich P, Charpentier C; Elisabeth; Pascal; Claudine (1995). «Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune'». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (10): 2616-2619. doi:10.1021/jf00058a012.
  4. Guichard E, Pham TT, Etievant P; Pham; Etievant (1993). «Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography». Chromatographia 37 (9–10): 539-542. doi:10.1007/BF02275793.


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