Ácido clorogénico

El ácido clorogénico (CGA) es el éster de ácido cafeico y del ácido quínico, funcionando como un intermedio en la biosíntesis de la lignina.[2] El término "ácido clorogénico" se refiere a una familia de ésteres de polifenol relacionados, incluyendo ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico) con ácido quínico.[3]

Ácido clorogénico
Nombre IUPAC
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Otros nombres 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3-O-Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3-trans-Caffeoylquinic acid
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 202650-88-2[1]
Número RTECS GU8480000
ChEBI 16112
ChEMBL CHEMBL284616
ChemSpider 1405788
DrugBank 12029
PubChem 1794427
UNII 318ADP12RI
KEGG C00852
InChI=InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
Key: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354,095082 g/mol

A pesar del "cloro" en el nombre, el ácido clorogénico no poseen ningún átomo de cloro en su estructura. En cambio, el nombre proviene el griego χλωρός (verde ligero) y -γένος (un significado de sufijo que "da aumento a"), perteneciente al color verde producido cuando los ácidos clorogénicos son oxidados.

Propiedades químicas

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeíco y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[4] Los isómeros del ácido clorogénico son éter cefólicos en otros sitios hidroxilo del anillo quínico del ácido: 4-O-caffeolquinico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeolquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA).

El epímero en posición 1 aun no ha sido informado.

Existe ambigüedad considerable en la numeración de los átomos del ácido clorogénico.[5] La numeración de los átomos en el anillo del ácido quínico estuvo invertida en las directrices de 1976 de la IUPAC, con la consecuencia de que 3-CQA era el 5-CQA, y 5-CQA era el 3-CQA.

Este artículo utiliza la numeración original, la cual era exclusiva con anterioridad a 1976, (clorogénico para el ácido 3-CQA, mientras neoclorogénico para el ácido 5-CQA).

Después los investigadores y los fabricantes se han dividido, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las recomendaciones de la IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo son aplicados a algunos ácidos clorogénicos menos comunes.[6]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeíco se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[7] Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[8]

El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.

Ácido Clorogénico espectro UV-visible con un máximo de absorbancia a 325 nm




Ácido clorogénico en la naturaleza

El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis, como igualmente en el Yacon.[9]

Otras plantas lo contienen también.[10][11]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Lignin biosynthesis». Annual Review of Plant Biology 54: 519-546. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.
  3. Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. (2003). «Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900-2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q.
  4. Clifford, M. N. (1999). «Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362-372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  5. Ventura, K. (2016). «Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review». Química Nova 39 (4): 530-533. doi:10.5935/0100-4042.20160063.
  6. M. N. Clifford and L. Abranko.
  7. Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. doi:10.1021/ja01165a095.
  8. Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (mayo de 1965). «Identification of several components of isochlorogenic acid». Phytochemistry 4 (3): 527-529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
  9. Simonovska, Breda; Vovk, Irena; Andrenšek, Samo; Valentová, Katerina; Ulrichová, Jitka (17 de octubre de 2003). «Investigation of phenolic acids in yacon (Smallanthus sonchifolius) leaves and tubers». Journal of Chromatography A (en inglés) 1016 (1): 89-98. ISSN 0021-9673. doi:10.1016/S0021-9673(03)01183-X. Consultado el 2 de agosto de 2023.
  10. Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646-4652. doi:10.1021/jf010514x.
  11. Santos-Buelga, C., ed. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN 0-85404-580-5. |editor= y |apellido-editor= redundantes (ayuda)
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