Ácido homogentísico

El ácido homogentísico (ácido 2,5-dihidroxifenilacetico) es un ácido fenólico encontrado en el árbol Arbutus unedo[2]

Ácido homogentísico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 451-13-8[1]
ChEBI 44747
ChemSpider 759
DrugBank 08327
PubChem 780
UNII NP8UE6VF08
KEGG C00544
InChI=InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
Key: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 168,042 g/mol

Es también conocido como ácido melánico, nombre escogido por William Prout.

En patologías humanas

La acumulación del exceso de ácido homogentísico y su óxido, llamado alcapton, es el producto de la falla de la enzima ácido homogentísico 1,2-dioxigenasa (generalmente debido a una mutación) en la vía degradativa de la tirosina, y está asociada a la alcaptonuria.[3]

Producto intermedio

Es un producto intermedio en el metabolismo de los aminoácidos aromáticos como la fenilalanina y la tirosina.

La enzima p-hidroxifenil piruvato oxidasa actúa sobre el p-hidroxifenilpiruvato (producido por transaminación de tirosina) para producir homogentisato. Luego es degradado por la enzima homogentisato oxidasa para dar acetoacetato de maleilo.Traducción automática de Google a español

Referencias
  1. Número CAS
  2. Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli (1999). «Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey». J. Agric. Food Chem. 47 (10): 4064-4067. doi:10.1021/jf990141o.
  3. Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al. (2002). «Natural history of alkaptonuria». New England Journal Medicine 347 (26): 2111-21. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736.
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