Ácido linoleico

El ácido linoleico[2] (del griego λινων linon 'lino', cuya semilla es la linaza y ελαια elaia 'aceite' ) es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3.

Ácido linoleico
Nombre IUPAC
Ácido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienóico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
18H
32O
2
Identificadores
Número CAS 60-33-3[1]
ChEBI 17351
ChEMBL 267476
ChemSpider 4444105
DrugBank 14104
PubChem 5280450
UNII 9KJL21T0QJ
KEGG C01595
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sin color
Densidad 900 kg/m³; 0,9 g/cm³
Masa molar 280,24 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Configuración

Posee una configuración (18:2 Δ9,12 [donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ (Delta) la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación o ambas.

Fuentes de ácido linoleico
  • Semillas de la uva
  • Cereales
  • Trigo
  • Panes de grano entero
  • La mayoría de los aceites vegetales
  • Aceite de palma especialmente Elaeis oleifera
  • Aceite de cártamo
  • Aceite de onagra
  • Aceite de borraja
  • Aceite de semilla de grosella negra
  • Aceite de linaza
  • Aceite de canola
  • Aceite de cáñamo
  • Aceite de soja
  • Aceite de algodón
  • Aceite de semilla de girasol
  • Aceite de maíz
  • Semillas de calabaza
  • Anacardos
  • Nueces pecanas
  • Piñones
  • Nueces

Porcentajes de ácido linoleico en alimentos
Aceite vegetal % de ácido linoleico
Aceite de cártamo 78%
Aceite de semillas de uva 76%
Aceite de semilla de amapola 70%
Aceite de girasol 68%
Aceite de cáñamo 60%
Aceite de maíz 59%
Aceite de germen de trigo 55%
Aceite de semilla de algodón 54%
Aceite de soja 51%
Aceite de nuez 51%
Aceite de sésamo 45%
Aceite de salvado de arroz 39%
Aceite de pistacho 31.7%
Aceite de cacahuete 32%
Aceite de canola 21%
Yema de huevo 16%
Aceite de linaza 15%
Manteca de cerdo 10%
Aceite de Oliva 10%
Aceite de palma 10%
Manteca de cacao 3%
Aceite de la macademia 2%
Mantequilla 2%
Aceite de coco 2%

Fuente[3]

Algunos beneficios

Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.

Derivados del ácido linoleico

Al ácido linoleico y a sus derivados se les conoce como ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva (cis)grupo metilo (-CH3), está en posición 6. Los dobles enlaces se sitúan regularmente cada 3 carbonos, por ejemplo en lugar de escribir el 18:2Δ9,12 del ácido linoleico sólo se coloca 18:2ω-6]).

Este así como los ácidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.

La ingesta adecuada de estos ácidos grasos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, disminución en la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.

Usos

Industria

El ácido linoleico se utiliza en la fabricación de aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices. Estas aplicaciones se aprovechan la reacción fácil del ácido linoleico con el oxígeno del aire, lo que conduce a la reticulación y formación de una película estable.

Reducción de los rendimientos de ácido linoleico linoleilo alcohol. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.

El ácido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades benéficas sobre la piel. Las investigaciones apunta a las propiedades del ácido linoleico como antiinflamatorios, reductor del acné, y como elemento que favorece la retención de líquidos en la piel.[4][5][6]

También es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales. Entre los usos más comunes se encuentran:

  • Aceites vegetales comestibles
  • Leche maternizada
  • Bebidas lácteas de sabor
  • Alimento para infantes
  • Alimento para mascotas
  • Suplementos alimenticios[7]

Referencias
  • Bioquímica: las bases moleculares de la vida. Trudy McKee & James R. McKee.
  1. Número CAS
  2. The Merck Index, 11th Edition, 5382
  3. Dr. Tomislav Meštrović (23 de marzo de 2015). «Aceites Ricos en Ácido Linoleico». Consultado el 27 de abril de 2016.
  4. Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift 179: 173.
  5. Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
  6. Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
  7. Universidad Iberoamericana. «Ácido Linoleico (Omega 6)». http://www.ibero.mx/. Archivado desde el original el 9 de abril de 2016. Consultado el 27 de abril de 2016.

Véase también
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