Ácido diaminopimélico

El ácido diaminopimélico (DAP) es un derivado épsilon carboxilado del aminoácido lisina.

Nombre IUPAC
Ácido (2R,6S)-2,6-Diaminoheptanodioico
General
Otros nombres Ácido mesodiaminopimélico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
7H
14N
2O
4
Identificadores
Número CAS 583-93-7[1]
ChEBI 16488
ChEMBL 415306
ChemSpider 89700
PubChem 1549101
InChI=InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)
Key: GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco
Densidad 1344 kg/m³; 1,344 g/cm³
Masa molar 190,2 g/mol
Punto de fusión 295 °C (568 K)
Punto de ebullición 426,7 °C (700 K)
Compuestos relacionados
Lisina Ácido pimélico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El DAP es característico de ciertos tipos de pared celular[2] de algunos tipos de bacterias. Cuando se encuentra en su medio de crecimiento, exhiben un crecimiento normal. Cuando se encuentra en defecto, aún son capaces de crecer, pero con la incapacidad de formar nuevas paredes de proteoglicano.

También forma el punto de anclaje para la lipoproteína A (o de Braun).[3]

Véase también

Imágenes
Una vista alternativa de la estructura del DAP.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Brooks, George H.; Geo F. Brooks (2007). Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology. McGraw-Hill Medical. pp. 85. ISBN 0-07-147666-0.
  3. Seltmann, Guntram; Holst, Otto (2002). The Bacterial Cell Wall. Berlin: Springer. pp. 81-82. ISBN 3-540-42608-6.
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