1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano

El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano, conocido también como 1,3,5-trimetilhexahidro-1,3,5-triazina, hexahidro-1,3,5-trimetil-1,3,5-triazina o 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H15N3. Consiste en un anillo de 1,3,5-triazinano —anillo de seis miembros donde se alternan átomos de carbono y nitrógeno— pero donde un grupo metilo adicional está enlazado a cada uno de los tres nitrógenos. Es, pues, una triamina con tres grupos amino terciarios.

1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano
Nombre IUPAC
1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano
General
Otros nombres 1,3,5-trimetilhexahidro-1,3,5-triazina
Hexahidro-1,3,5-trimetil-1,3,5-triazina
1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano
1,3,5-trimetilhexahidro-s-triazina
Fórmula semidesarrollada CH2N(CH3)CH2N(CH3)CH2N(CH3)
Fórmula molecular C6H15N3 
Identificadores
Número CAS 108-74-7[1]
Número RTECS XY9300000
ChemSpider 7664
PubChem 7952
CN1CN(CN(C1)C)C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 919 kg/m³; 0,919 g/cm³
Masa molar 12 920 g/mol
Punto de fusión −27 °C (246 K)
Punto de ebullición 163 °C (436 K)
Presión de vapor 2,1 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,466
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1000 g/L
log P 0,13
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 322,15 K (49 °C)
Compuestos relacionados
piperazinas Piperazina
1-metilpiperazina
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperidina
Azepano
Azocano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano es un líquido incoloro o de color amarillo muy pálido. Posee una densidad menor que la del agua (ρ = 0,919 g/cm³), teniendo su punto de fusión a -27 °C y su punto de ebullición a 163 °C.

Es un compuesto soluble en agua, acetona y etanol. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,13, implica una solubilidad ligeramente menor en disolventes polares que en disolventes apolares como el 1-octanol.[2][3][4]

Síntesis y usos

El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano se puede sintetizar a partir de mezclas de formaldehído y metilamina acopladas con sales de diazonio.[5] Otra ruta de síntesis utiliza como precursores compuestos orgánicos de silicio, como trimetilsilil N-[(dimetilamino)metil]-N-metilcarbamato o N-trimetilsililmetianamina.[6]

Por otra parte, se ha estudiado la reacción de esta poliamina con [Cu(MeCN)4](BF4) en cloruro de metileno, dando lugar a dos grupos Cu6 en donde el 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano actúa como ligando entre dos unidades Cu3 triangulares.[7]

El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano se ha utilizado como componente de formulaciones para inhibir la corrosión de los metales utilizados en la industria del petróleo.[8] Su capacidad de polimerización con 1,6-hexanoditiol se ha usado para la manufactura de politioéteres, polímeros que exhiben alta flexibilidad a bajas temperaturas y resistencia a los combustibles, empleándose como adhesivos y para eliminar iones de metales pesados;[9] dicha característica hace que también se use en la elaboración de polisulfonas, cuya alta estabilidad térmica y mecánica propicia su uso como retardantes de fuego o como dieléctricos en condensadores.[10]

Precauciones

El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano es un producto inflamable, tanto en su forma líquida como gas, siendo su punto de inflamabilidad 49 °C.[2] Su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.

En el organismo humano, su contacto con la piel puede producir inflamación, caracterizada por picor, descamación, enrojecimiento y ocasionalmente formación de ampollas.[11]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano:

Referencias en texto
  1. Número CAS
  2. 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-triazinane (ChemSpider)
  3. 108-74-7 (PubChem)
  4. 1,3,5-TRIMETHYLHEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE(108-74-7)(Chemical Book)
  5. Hartford W. Manning, Chantal M. Hemens, Ronald J. LaFrance, York Tang, Keith Vaughan (1984). «Open-chain nitrogen compounds. Part VI. The formation of bis(1-aryl-3- methyltriazen-3-ylmethyl) methylamines in the reaction of diazonium ions with mixtures of formaldehyde and methylamine». Canadian Journal of Chemistry 62 (4): 749-754. Consultado el 4 de julio de 2016.
  6. 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-triazinane 108-74-7 Synthesis Route (Molbase)
  7. Randolf D. Köhn, Zhida Pan, Mary F. Mahona, Gabriele Kociok-Köhn (2003). «Trimethyltriazacyclohexane as bridging ligand for triangular Cu3 units and C–H hydride abstraction into a Cu6 cluster». Chemical Communications (11): 1272-1273. Consultado el 5 de julio de 2016.
  8. ANTI-CORROSION FORMULATIONS THAT ARE STABLE DURING STORAGE (2016). POU, Tong Eak, et al. Patente US2016090655.
  9. (2015). PREPARATION OF THIOETHER POLYMERS. Boday, D.J. et al. Patente US9120897.
  10. Preparation of functional polysulfones (2015). Boday, D.J. et al. Patente US9120899.
  11. 1,3,5-Trimethylhexahydro-1,3,5-triazine. Safety sheet. TCI.
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