Butan-1-ol

Butan-1-ol
	; Muestra de butanol. Principales riesgos.
Nombre IUPAC
	Butan-1-ol
General
Otros nombres	Butalcohol; Butanol; 1-Butanol; Butyl alcohol; Butyl hydrate; Butylic alcohol; Butyralcohol; Butyric alcohol; Butyryl alcohol; n-Butyl alcohol; 1-Hydroxybutane; n-Propylcarbinol
Fórmula semidesarrollada	H-(CH2)4OH
Fórmula molecular	C4H10O
Identificadores
Número CAS	71-36-3[1]
Número RTECS	EO1400000
ChEBI	28885
ChEMBL	CHEMBL14245
ChemSpider	258
DrugBank	02145
PubChem	263
UNII	8PJ61P6TS3
KEGG	C06142 D03200, C06142
	InChI InChI=InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3; Key: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	809,8 kg/m³; 0,8098 g/cm³
Masa molar	74 121 g/mol
Punto de fusión	183,7 K (−89 °C)
Punto de ebullición	390,88 K (118 °C)
Índice de refracción (nD)	1,399
Propiedades químicas
Acidez	16 pKa
Solubilidad en agua	Soluble en una proporción de 79 g por litro.
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	303 K (30 °C)
NFPA 704	3 1 0
Temperatura de autoignición	413 K (140 °C)
Límites de explosividad	1,4 a 11,3 %
Compuestos relacionados
Butanoles	Isobutanol; Butan-2-ol; Terbutanol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El butan-1-ol es un alcohol de fórmula H₃C-(CH₂)₃-OH. Los isómeros de este compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener más de dos carbonos.

El butan-1-ol se encuentra naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos,[2] y también está presente en muchas comidas y bebidas.[3][4] Su uso como saborizante artificial está permitido en Estados Unidos[5] para manteca, crema, frutas, ron, helados, caramelos, y otros productos.[6] A pesar de ello, en los laboratorios de química orgánica, donde se trabaja con el compuesto puro, su olor es muy intenso y pestilente y por ello su uso a veces se evita para evitar un ambiente de trabajo cargado y desagradable.

Su principal uso es como intermediario industrial, particularmente para la fabricación de acrilato de butilo (que es tanto un saborizante artificial como un solvente industrial). Es un petroquímico, fabricado a partir del propileno y generalmente empleado cerca de donde se produce. Se estima que su producción en 1997 fue de 784 000 tn; 575 000 tn en Europa oriental; y 225 000 tn en Japón.[4]

Conversión del propeno en 1-butanol e isobutanol

Véase también

Butanol

Referencias

Número CAS
Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism», Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259-66, PMC 2293160, PMID 18281432, doi:10.1128/AEM.02625-07..
Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9..
n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, April 2005..
21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances», Food Technol.: 151., citado en Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9..

Datos: Q16391
Multimedia: Butan-1-ol / Q16391

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[1] Número CAS

[2] Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism», Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259-66, PMC 2293160, PMID 18281432, doi:10.1128/AEM.02625-07..

[EHC-3] Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9..

[SIDS-4] n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, April 2005..

[5] 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.

[6] Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances», Food Technol.: 151., citado en Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9..