1-clorohexadecano

El 1-clorohexadecano, también llamado cloruro de cetilo o cloruro de hexadecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C16H33Cl. Es un haloalcano lineal de dieciséis carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

1-clorohexadecano
Nombre IUPAC
1-clorohexadecano
General
Otros nombres Cloruro de cetilo
Cloruro de hexadecilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)14-CH2Cl
Fórmula molecular C16H33Cl
Identificadores
Número CAS 4860-03-1[1]
ChEMBL CHEMBL3184566
ChemSpider 19747
PubChem 20993
UNII WQ5ZKS3EK3
CCCCCCCCCCCCCCCCCl
InChI=1S/C16H33Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h2-16H2,1H3
Key: CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Inodoro
Densidad 865 kg/m³; 0,865 g/cm³
Masa molar 2609 g/mol
Punto de fusión 8 °C (281 K)
Punto de ebullición 322 °C (595 K)
Presión de vapor 6,2 x 10-5 mmHg
Viscosidad 6,1 cP
Índice de refracción (nD) 1,449
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
log P 9,15
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 409 K (136 °C)
NFPA 704

0
0
0
 
Temperatura de autoignición 493 K (220 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorododecano
1-clorotetradecano
1-clorooctadecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-clorohexadecano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 322 °C y su punto de fusión a 8 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,865 g/cm³, y en fase vapor es 9 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 20 °C es de 6,1 cP, superior a la del agua.[5]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 9,15, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble.

En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]

Síntesis

El 1-clorohexadecano se puede preparar a partir del 1-hexadecanol usando ácido clorhídrico y bromuro de tributilhexadecilfosfonio a 105 °C con un rendimiento en torno al 95%. Dado que las micelas aumentan la solubilidad de alcoholes primarios en ácido clorhídrico, si se aplican condiciones micelares se favorece la conversión de 1-hexanodecanol a 1-clorohexadecano.[6] La anterior conversión puede efectuarse con la combinación de reactivos cloruro de pivaloilo/dimetilformamida; tras 1 hora de tiempo de reacción, se consigue un rendimiento del 75%.[7]

La descarboxilación térmica del cloroformiato de hexadecilo, empleando como catalizador cloruro de hexabutilguanidinio, produce 1-clorohexadecano con un rendimiento del 92%.[8] Otra vía de síntesis es a partir de la reacción entre 1-(feniltelanil)hexadecano y cloruro de sulfurilo, formándose el correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida rinde 1-clorohexadecano.[9]

Usos

El 1-clorohexadecano se usa como intermediario en síntesis.[4] Por ejemplo, se utiliza para elaborar productos farmacéuticos como cloruro de cefalkonio, empleado como excipiente o como principio activo,[10] o cloruro de cetilpiridinio, antiséptico que elimina bacterias y otros microorganismos empleado en enjuagues bucales, pastas de dientes, pastillas y aerosoles para las vías aéreas superiores. En este último caso el fármaco se obtiene por reacción del 1-clorohexadecano con piridina.[11]

Precauciones

El 1-clorohexadecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 136 °C y su temperatura de autoignición a 220 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1-Chlorohexadecane (PubChem)
  3. Cetyl Chloride (ChemSpider)
  4. 1-Chlorohexadecane (Chemical Book)
  5. 1-Chlorohexadecane. MSDS (Thermo-Fisher)
  6. Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Monica Härtinger, Stefan Härtinger (2014). Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 35: Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag. pp. 68-69. ISBN 9783131721211.
  7. Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.11 Method 11: Chlorodehydroxylation with Dimethylformamide/Acyl Chlorides». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 438. Consultado el 21 de diciembre de 2019.
  8. Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 21 de diciembre de 2019.
  9. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 21 de diciembre de 2019.
  10. Cetalkonium chloride. Pharmaceutical substances
  11. Cetylpyridinium chloride. Pharmaceutical substances
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.