2-nonenonitrilo

El 2-nonenonitrilo, conocido también por su nombre comercial irisnitrilo o iris nitrilo, es un nitrilo de fórmula molecular C9H15N.[2][3] Su estructura química es semejante a la del nonanonitrilo, si bien posee un doble enlace entre los carbonos 2 y 3. Debido a este doble enlace, el 2-nonenonitrilo se presenta en forma de dos isómeros geométricos, cis y trans. Es un compuesto apreciado por sus propiedades aromáticas.

2-nonenonitrilo
Nombre IUPAC
non-2-enonitrilo
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-CH-C-C≡N
Fórmula molecular C9H15N
Identificadores
Número CAS 29127-83-1[1]
ChemSpider 4515508
PubChem 5363118
CCCCCCC=CC#N
InChI=1S/C9H15N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-8H,2-6H2,1H3/b8-7+
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color amarillo pálido
Olor verde, graso
Densidad 800 kg/m³; 0,8 g/cm³
Masa molar 13 722 g/mol
Punto de fusión −1 °C (272 K)
Punto de ebullición 231 °C (504 K)
Presión de vapor 0,16 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,445
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 110 mg/L
log P 3,08
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 369,15 K (96 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos octanonitrilo
nonanonitrilo
citronelil nitrilo
geranonitrilo
dodecanonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-nonenonitrilo es un líquido transparente, incoloro o de color amarillo pálido.[4] Tiene su punto de ebullición a 231 °C[4] mientras que el valor estimado de su punto de fusión se sitúa entre -1 °C[2] y -29 °C —la cifra varía en función de la fuente consultada.[5] Su punto de inflamabilidad es de 96 °C.

Con una densidad aproximada menor que la del agua (0,800 g/cm³), este nitrilo es soluble en etanol, pero poco soluble en agua, apenas 110 mg/L.[6] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,08,[4] evidencia que es mucho más soluble en disolventes apolares —como por ejemplo el 1-octanol— que en disolventes polares.

Propiedades organolépticas

El aroma del 2-nonenonitrilo ha sido descrito como verde, graso, con una nota de lirio, de gran difusión y luminosidad. Dado que es un producto de intenso aroma, se recomienda apreciarlo en una disolución al 1% o inferior.[6]

Usos

El uso principal de este nitrilo es como fragancia. Se emplea como modificador de aromas floral-madera y floral-verde, así como para dotar de fuerza a fragancias de violeta o lirio. Se recomienda su uso en una concentración entre el 0,05% y el 0,5%.[4] Sus propiedades aromáticas hacen que prolifere su uso en cosmética: su estabilidad es excelente en champúes, jabones, limpiadores cítricos, y es muy buena en desodorantes tipo roll-on y polvos. Por el contrario presenta baja estabilidad en lejías.[6]

En este sentido, puede ser usado en microcápsulas, solución habitual para proteger y controlar el suministro de materiales hidrófobos; la microencapsulación de fragancias mediante polimerización por radicales libres implica la formación preliminar de una emulsión en la que una fase continua, normalmente acuosa, dispersa una fase hidrófoba que contiene la fragancia. Dicha emulsión se incorpora a productos de consumo no comestibles, de lavandería, de cuidado personal o cosméticos.[7] También se ha propuesto la utilización de este nitrilo en composiciones que reducen los malos olores, como por ejemplo los debidos a aminas —pescado y orina—, a tioles —ajo y cebolla— o a ácidos carboxílicos —olor corporal y mascotas—.[8]

Por otra parte, no se conoce la existencia de este nitrilo en la naturaleza.[6]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-nonenonitrilo:

  • Ciclopentenilpirrolidina
  • Trialilamina
  • 7-metil-octenonitrilo
  • 6-nonenonitrilo

Referencias
  1. Número CAS
  2. Nonenenitrile (ChemSpider)
  3. 2-Nonenenitrile (PubChem)
  4. «Irisnitrile 611465 (Symrise)». Archivado desde el original el 25 de marzo de 2017. Consultado el 24 de marzo de 2017.
  5. 2-nonenonitrile (EPA)
  6. 2-nonene nitrile (GoodScent)
  7. MICROCAPSULES (2016). Ribaut, Tiphaine; et al. Patente US 20160168508
  8. MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS (2016). Frankenbach, Gayle Marie et al. Patente US 2016/0089464
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